N²-(4-amino-benzoyl)-N⁶-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoyl]-L-lysine amide | 67917-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N²-(4-amino-benzoyl)-N⁶-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoyl]-L-lysine amide
• CAS: 67917-57-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₆O₄S
• 分子量: 490.627
• InChiKey: HYTVTOXJLMOYRJ-JPLJXNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  168.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoyl]-L-lysine amide; acetate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-(4-amino-benzoyl)-N⁶-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoyl]-L-lysine amide
  参考文献：
  名称：

  Avidin-biotin affinity columns. General methods for attaching biotin to peptides and proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00479a048

文献信息

• Mild chemically cleavable linker system
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US08314215B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  A linker system is provided where a small molecule reactive group, e.g., an activity based probe which binds to certain enzymes at the active site, is linked through an aryl diazo linker to an affinity molecule such as biotin. The reactive group may comprise a number of functionalities known to react with a specific target to be studied. This enables the probe to be exposed to analytes, such as proteins and bind specifically to them to form a complex having an affinity molecule allowing immobilization of the bound analyte on an affinity column or other support, e.g. with streptavidin. Then, the linker is cleaved without causing removal of the affinity group or dissociation of the probe from the analyte. The linker is cleaved under mild reducing conditions, e.g., dithionite. The probe is synthesized along with the linker on a solid support.

  提供了一个链接系统，其中一个小分子反应基团，例如结合到某些酶的活性位点的活性基团，通过芳基重氮基团链接到亲和分子，例如生物素。反应基团可能包括一些已知与要研究的特定靶标发生反应的功能。这使得探针暴露在分析物（如蛋白质）中，并与其特异性结合形成具有亲和分子的复合物，从而允许将结合的分析物固定在亲和柱或其他支持物上，例如与链球菌素。然后，在不导致亲和基团去除或探针与分析物解离的情况下，切断链接物。链接物在温和还原条件下被切断，例如二硫代硫酸盐。探针与链接物一起在固相支持物上合成。