1-Cyclopentyl-3-prop-2-ynylurea | 1090871-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopentyl-3-prop-2-ynylurea
• CAS: 1090871-39-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD10658775
• 分子量: 166.223
• InChiKey: DRWDGNKCYBMHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrofurfuryl azide 、 1-Cyclopentyl-3-prop-2-ynylurea 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单击化学促进硝基噻唑，硝基呋喃和硝基吡咯的结构多样化，增强了对贾第鞭毛虫的抗菌活性。

  摘要：

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，

  DOI：

  10.1128/aac.02397-16

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Arylalkylamines, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0474561A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Arylalkylamines de formule: dans laquelle: Y représente soit un groupe Cy-N dans lequel : . Cy représente un phényle éventuellement substitué ; un cycloalkyle en C₃-C₇ ; un pyrimidinyle ou un pyridyle ; soit un groupe dans lequel . Ar représente un phényle éventuellement substitué ; un pyridyle ou un thiényle ; . x est zéro ou un ; . X représente notamment un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₄ ; un acyloxy en C₁-C₄ ; un carboxy ; un carbalcoxy en C₁-C₄ ; un cyano ; un groupe -N-(X₁)₂ dans lequel les groupes X₁ représentent indépendamment l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₄ ; un groupe -S-X₂ dans lequel X₂ représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄ ; un groupe dans lequel Alk est un alkyle en C₁-C₆ ; ou bien X forme avec l'atome de carbone auquel il est lié et avec l'atome de carbone voisin dans l'hétérocycle une double liaison ; m est 2 ou 3 ; Ar′ représente un phényle éventuellement substitué ; un thiényle ; un benzothiényle ; un naphtyle ou un indolyle ; R représente l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₆ ; T représente un groupe choisi parmi -CO- et -CW-NH- W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et Z représente soit l'hydrogène soit M ou OM lorsque T représente le groupe -CO-, soit M lorsque T représente le groupe -CW-NH- ; M représente un alkyle en C₁-C₆ ; un phénylalkyle ; un pyridylalkyle ; un naphtylalkyle ; un pyridylthioalkyle ; un styryle ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique mono-, di- ou tricyclique éventuellement substitué ; ou un de ses sels avec des acides minéraux ou organiques. Application : antagonistes des récepteurs de neurokinines.

  式中的芳烷基胺： 其中 Y 代表 一个 Cy-N 基团，其中： .Cy 代表任选取代的苯基；C₃-C₇ 环烷基；嘧啶基或吡啶基； 或一个基团 其中 .Ar 代表任选取代的苯基、吡啶基或噻吩基； x 为 0 或 1； .X 尤其代表羟基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄酰氧基、羧基、C₁-C₄ 碳烷氧基、氰基；基团-N-(X₁)₂，其中基团 X₁ 独立地为氢、C₁-C₄ 烷基； 基团-S-X₂，其中 X₂ 为氢或 C₁-C₄ 烷基 其中 Alk 为 C₁-C₆ 烷基的基团；或 X 与所连接的碳原子和杂环中相邻的碳原子形成双键； m 为 2 或 3； Ar′ 代表任选取代的苯基、噻吩基、苯并噻吩基、萘基或吲哚基； R 代表氢、C₁-C₆ 烷基； T 代表选自 -CO- 和 -CW-NH- 的基团 W 代表氧原子或硫原子，以及 Z 代表氢或 M 或 OM（当 T 代表-CO-基团时）或 M（当 T 代表-CW-NH-基团时）； M 代表 C₁-C₆烷基；苯基烷基；吡啶基烷基；萘基烷基；吡啶硫代烷基；苯乙烯基；任选取代的单环、二环或三环芳香族或杂芳族基团； 或其与矿物酸或有机酸的盐类之一。 应用：神经激肽受体拮抗剂。
• Nouveaux composés dialkylènepipéridino et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0512902A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  La présente invention concerne des dérivés aromatiques de formule : dans laquelle : Ar′ représente un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, par un alkyle en C₁-C₃, par un trifluorométhyle, par un alcoxy en C₁-C₃, par un hydroxyle ; un groupe thiényle, pyridyle, naphtyle, lesdits groupes étant non substitués ou substitués par un halogène de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupe indolyle ou un groupe benzothiényle ; R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH₂)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino ; Z et Z′ représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe M ou OM, M représente l'hydrogène, un alkyle droit ou ramifié en C₁-C₆ ; un α-hydroxybenzyle, un α-alkylbenzyle ou un phénylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone, non substitué, mono ou polysubstitué sur le cycle aromatique par un halogène, un hydroxy, un alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; un pyridylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un naphtylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un pyridylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un styryle ; un (1-méthyl) 2-imidazolylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un 1-oxo-3-phénylindan-2-yle ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique ledit groupe étant non substitué ou substitué ; T′ représente une liaison, un groupe -CH₂- ou, un groupe -C(O)-; T représente un groupe choisi parmi W étant un atome d'oxygène ou de soufre, avec la limitation que . lorsque Z′ est hydrogène ou OM, T′ est autre qu'une liaison; et . lorsque Z est hydrogène ou OM, T est autre qu'un groupe -C(W)-NH;    ou un de leurs sels éventuels avec des acides minéraux ou organiques, ou leurs sels d'ammonium quaternaire. APPLICATION: traitement de toute pathologie substance P et neurokinine dépendante, notamment l'analgésie et l'inflammation.

  本发明涉及式： 式中： Ar′ 代表未被卤素原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、C₁-C₃ 烷氧基、羟基取代或被卤素原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、C₁-C₃ 烷氧基、羟基取代一次或多次的苯基；噻吩基、吡啶基或萘基，上述基团未被取代或被卤素（最好是氯原子或氟原子）、吲哚基或苯并噻吩基取代； R 代表氢、甲基或基团 (CH₂)n-L，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基； Z 和 Z′各自代表氢原子或基团 M 或 OM、 M 代表氢、直链或支链 C₁-C₆烷基；α-羟基苄基、α-烷基苄基或苯基烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成，在芳环上由卤素、羟基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、1 至 4 个碳原子的烷基未取代、单取代或多取代；吡啶烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成；萘烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；吡啶硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；苯乙烯基；(1-甲基)2-咪唑硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；1-氧代-3-苯基茚满-2-基；芳香族或杂芳香族基团，所述基团未被取代或被取代； T′ 代表键、-CH₂- 基团或-C(O)- 基团； T 代表选自以下的基团 W 是氧原子或硫原子，但有以下限制 当 Z′是氢或 OM 时，T′不是键；和 当 Z 为氢或 OM 时，T 不是-C(W)-NH 基团； 或它们与矿物酸或有机酸的任何盐，或它们的季铵盐。 应用：治疗所有 P 物质和神经激肽依赖性病症，尤其是镇痛和炎症。
• Nouveaux composés N-alkylènepipéridino et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0515240A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  L'invention concerne des composés de formule :    dans laquelle : m est égal à 2 ou 3 ; Ar représente un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, par un alkyle en C₁-C₃, par un trifluorométhyle, par un alcoxy dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃, par un hydroxyle ou par un méthylènedioxy ; un groupe thiényle, pyridyle, imidazolyle substitué ou non par un alkyle en C₁-C₃ ; Ar′ représente un groupe phényle non substitué, mono ou di-substitué par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, par un alkyle en C₁-C₃, par un trifluorométhyle, par un alcoxy dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃, par hydroxyle ou par un méthylènedioxy ; un groupe thiényle ; un groupe imidazolyle ou un groupe benzothiényle non substitués ou substitués par un halogène de préférence par un atome de chlore ou de fluor ; un groupe naphtyle non substitué ou substitué par un halogène de préférence par un atome de fluor ; un groupe biphényle ; un indolyle non substitué ou substitué sur l'azote par un groupe benzyle; X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un sulfone ou un sulfoxyde, un groupe -NH-, un groupe ou un groupe dans lesquels Alk est un groupe alkyle en C₁-C₃ ou un groupe dans lequel Alk représente un alkylène en C₁-C₃ et X₁ et X₂ représentent indépendamment l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₃ ou constituent avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle choisi parmi la pyrrolidine, la pipéridine ou la morpholine ; Q représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₄ ou un groupe aminoalkyle de formule -(CH₂)q-Am′, où q est 2 ou 3 et Am′ est un groupe pipéridino, benzyl-4 pipéridino ou dialkylamino, chaque alkyle pouvant contenir de 1 à 4 atomes de carbone ; R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH₂)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino ; T représente un groupe choisi parmi : W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et Z représente soit M ou OM lorsque T représente :    le groupe soit M lorsque T représente le groupe M représente l'hydrogène ou un alkyle droit ou ramifié en C₁-C₆ ; un α-hydroxybenzyle, un α-alkylbenzyle ou un phénylalkyle dans lesquels le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone, non substitué, mono ou polysubstitué sur le cycle aromatique par un halogène, un hydroxy, un alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; un pyridylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un naphtylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un pyridylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un styryle ; un (méthyl-1) imidazolyl-2 thioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un oxo-1 phénylindan-3 yle-2 ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique non substitué, mono ou polysubstitué;    ou un de leurs sels avec des acides minéraux ou organiques ou un de leurs sel d'ammonium quaternaire formés avec l'azote de la pipéridine. Application : Antagonistes des récepteurs des neurokines.

  本发明涉及式： 其中： m 等于 2 或 3； Ar 代表未取代的苯基，或被卤原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、烷氧基（其中烷基为 C₁-C₃）、羟基或亚甲基二氧基取代一次或多次的苯基；噻吩基、吡啶基或咪唑基，可被或不被 C₁-C₃ 烷基取代； Ar′ 代表未取代的苯基，被卤原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、烷氧基（其中烷基为 C₁-C₃）、羟基或亚甲基二氧基单取代或二取代；噻吩基；未被卤素（最好是氯原子或氟原子）取代或被卤素（最好是氟原子）取代的咪唑基或苯并噻吩基； 未被卤素（最好是氯原子或氟原子）取代或被卤素（最好是氟原子）取代的萘基； 联苯基； 氮上未被苄基取代或被苄基取代的吲哚基； X代表氧原子、硫原子、砜或亚砜、基团-NH-、基团-NH-或基团-NH-、基团-NH-或基团-NH-、基团-NH-或基团-NH-。 基团或 其中 Alk 为 C₁-C₃ 烷基的基团或 其中 Alk 代表 C₁-C₃亚烷基的基团，X₁ 和 X₂ 独立地代表氢、C₁-C₃ 烷基或与它们结合的氮原子一起构成选自吡咯烷、哌啶或吗啉的杂环； Q 代表氢、C₁-C₄ 烷基或式-(CH₂)q-Am′的氨基烷基，其中 q 为 2 或 3，Am′ 为哌啶基、4-苄基哌啶基或二烷基氨基，每个烷基可能含有 1 至 4 个碳原子； R 代表氢、甲基或 (CH₂)n-L 基团，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基； T 代表选自以下的一个基团 W 是氧原子或硫原子，以及 当 T 代表时，Z 代表 M 或 OM： 当 T 代表以下基团时，Z 代表 M 或 OM 当 T 代表以下基团时，Z 代表 M 或 OM M 代表氢或直链或支链 C₁-C₆烷基；α-羟基苄基、α-烷基苄基或苯基烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成，在芳环上由卤素、羟基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、1 至 4 个碳原子的烷基未取代、单取代或多取代；吡啶基烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成；萘烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；吡啶硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；苯乙烯基；2-(1-甲基咪唑基)硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；2-氧代-3-苯基茚；未取代、单取代或多取代芳香族或杂芳香族基团； 或它们与矿物酸或有机酸的一种盐，或它们与哌啶氮形成的一种季铵盐。 应用：神经因子受体拮抗剂。