5(S)-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-7(S)-ethoxy-2-methylene-4-oxo-6-oxa-3a(R),7a(S)-perhydroindane | 109324-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5(S)-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-7(S)-ethoxy-2-methylene-4-oxo-6-oxa-3a(R),7a(S)-perhydroindane
• 英文别名: (1S,3R,4aR,7aS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-ethoxy-6-methylidene-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-one
• CAS: 109324-49-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: VOUOVIZJGXDPDZ-DLTWYDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5(S)-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-7(S)-ethoxy-2-methylene-4-oxo-6-oxa-3a(R),7a(S)-perhydroindane
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Acceptors in Diastereoselective Palladium Mediated [3+2] Cycloadditions

  摘要：

  对于钯介导的 2-三甲基硅甲基烯丙基乙酸酯环加成反应，环己烯酮和酮类是较差的受体，而具有此类官能团的氧杂环却能顺利地发生反应，并且具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.15

文献信息

• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00197a060

  日期：1989.7

  Le meilleur cocatalyseur est l'(acetoxy trimethyl) stannane. L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est utilise comme precurseur du trimethylenemethane

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体
• TROST, BARRY M.;KING, STEVEN A.;SCHMIDT, THOMAS, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5902-5915
  作者：TROST, BARRY M.、KING, STEVEN A.、SCHMIDT, THOMAS

  DOI：——

  日期：——