(3aS,9aS)-3-Methylene-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-b]furan | 127773-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aS,9aS)-3-Methylene-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-b]furan
• CAS: 127773-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: TYVXTIPGYOWXGM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Bromo-3-prop-2-ynyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 cobaloxime sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3aS,9aS)-3-Methylene-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Bromopropargoxylation of Cyclic Olefins and Cobaloxime-Mediated Heteroannulation to Functionalized 3-Methyleneoxacyclopentanes

  摘要：

  N-bromosuccinimide (NBS) 和 2-propynol 与环状烯烃 1（包括杂芳香族苯并呋喃和 N 保护吲哚）反应，得到 δ-bromo-δ-propargyl ethers 2。加合物 2（其中一些相当敏感）与钴肟/硼氢化钠进行环化反应，得到官能化的 3-亚甲基氧杂环戊烷 3。反应顺序相当于一个简单的两步杂环化过程。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27426