(S)-6-amino-5,6,7,8-tetrahydroindolizine | 137604-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (S)-6-amino-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• 英文别名: (6S)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-6-amine
• CAS: 137604-32-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: PXPTYOAYDSBGDR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-amino-5,6,7,8-tetrahydroindolizine 、 丙醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(6S)-N,N-二丙基-5,6,7,8-四氢吲嗪-6-胺
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氨基吲哚嗪：具有多巴胺自身受体活性的双环麦角林类似物

  摘要：

  近年来，开发选择性刺激结前多巴胺受体的药物已成为一项重大挑战1,2)，这些自身受体激动剂减少多巴胺 (OA) 的合成和释放，因此，精神分裂症的症状源于中脑边缘系统的多巴胺过度活跃应该减少。另一方面，已经表明，当给予动物时，OA 自身受体激动剂不能显示经典的 OA 拮抗剂副作用，如僵住症3）。由于假设高度敏感的 OA 自身受体类似于突触后 0-2 受体 4•5)，我们计划通过对已知 0-2 激动剂的特定结构修饰来开发新型自身受体激动剂。一

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250113
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-N,N-dibenzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(S)-6-amino-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Indolizines as Bicyclic Ergoline Analogues

  摘要：

  An efficient synthesis of the enantiomerically pure aminoindolizine (3) by a triflic anhydride assisted cyclization of the 1,3-amino alcohol (6) is reported. 6 can be readily derived from L-asparagine (4) via the O-activated beta-homoserine equivalent (7).

  DOI：

  10.3987/com-90-5578