piperazine-2,3 diphenyl N,N-dimethyl cis | 81577-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: piperazine-2,3 diphenyl N,N-dimethyl cis
• 英文别名: (2R,3S)-1,4-dimethyl-2,3-diphenylpiperazine
• CAS: 81577-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: NIPOKZPOXGLCGV-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  365.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperazine-2,3 diphenyl N,N-dimethyl cis 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以>99%的产率得到piperazine-2,3 diphenyl N,N-dimethyl trans
  参考文献：
  名称：

  吗啉和哌嗪的可见光介导非对映选择性差向异构化为更稳定的异构体

  摘要：

  我们报道了吗啉和哌嗪的光催化差向异构化，该差向异构化通过可逆氢原子转移（HAT）进行，并为编辑这些药物中常见的饱和氮杂环的立体化学构型提供了有效的策略。更稳定的吗啉和哌嗪异构体是从更容易合成但稳定性较差的立体异构体获得的，并且在取代模式和官能团相容性方面证明了广泛的范围。观察到的非对映体分布与密度泛函理论 (DFT) 计算确定的非对映体对的相对能量密切相关。包括发光猝灭、氘标记反应和可逆性测定在内的机理研究支持硫自由基介导的吗啉差向异构化 HAT 途径。对哌嗪差向异构化的研究表明，该机制更为复杂，并导致开发了用于N , N'-二烷基哌嗪高度立体选择性差向异构化的无硫醇条件，为此提出了以前未被认识的自由基链 HAT 机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03672
• 作为产物：
  描述：

  piperazine-2,3 diphenyl N,N-dimethyl trans 生成 piperazine-2,3 diphenyl N,N-dimethyl cis
  参考文献：
  名称：

  BENADJILA-IGUERTSIRA, L.;CHASTANET, J.;ROUSSI, G., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 213-215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of benzyldimethylamine N-oxide on treatment with strong bases
  作者：R. Beugelmans、L. Benadjila-Iguertsira、G. Roussi

  DOI：10.1039/c39820000544

  日期：——

  Treatment of the title compound with lithium amide or n-butyl-lithium has revealed a hitherto unknown radical type reactivity for benzylic amine oxides.

  用酰胺锂或正丁基锂处理标题化合物显示出对苄基氧化胺的迄今未知的自由基类型反应性。
• Beugelmans, Rene; Benadjila-Iguertsira, Leila; Chastanet, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 725 - 734
  作者：Beugelmans, Rene、Benadjila-Iguertsira, Leila、Chastanet, Jacqueline、Negron, Guillermo、Roussi, Georges

  DOI：——

  日期：——
• BEUGELMANS, R.;BENADJILA-IGUERTSIRA, L.;CHASTANET, J.;NEGRON, G.;ROUSSI, +, CAN. J. CHEM., 1985, 63, 725-734
  作者：BEUGELMANS, R.、BENADJILA-IGUERTSIRA, L.、CHASTANET, J.、NEGRON, G.、ROUSSI, +

  DOI：——

  日期：——
• Benadjila-Iguertsira, L.; Chastanet, J.; Roussi, G., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 213 - 215
  作者：Benadjila-Iguertsira, L.、Chastanet, J.、Roussi, G.

  DOI：——

  日期：——