1-benzyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one | 1017609-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
• CAS: 1017609-46-9
• 化学式: C₂₅H₁₉NO
• 分子量: 349.432
• InChiKey: QSUWIFDFXKPSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 mg的产率得到1-benzyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化重氮酰胺与芳基醛的脱羰芳基化/C-H官能化：取代3-芳基吲哚的合成

  摘要：

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。

  DOI：

  10.1039/d2ob00003b

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles
  作者：Matthew J. Durbin、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol800141t

  日期：2008.4.1

  A catalyst generated from Pd(dba)(2) and the bulky electron-rich phosphine ligand 2-(dicyclohexylphosphino)-2',4', 6'-tri-i-propyl-1 - 1'-biphenyl is effective for the alpha-arylation of oxindoles. Generation of the potassium-enolates of a range of oxindoles allows coupling with aryl chlorides, bromides, and triflates. Significant variation of the substitution pattern on both the oxindole and aryl halide is possible.