6-methoxy-1-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid | 1021859-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methylindazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1021859-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: LIWMKJXABIQYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 46-methoxy-1-methyl-1H-indazole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到6-methoxy-1-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Toward Biophysical Probes for the 5-HT₃ Receptor: Structure−Activity Relationship Study of Granisetron Derivatives

  摘要：

  This report describes the synthesis and biological characterization of novel granisetron derivatives that are antagonists of the human serotonin (5-HT(3)A) receptor. Some of these substituted granisetron derivatives showed low nanomolar binding affinity and allowed the identification of positions on the granisetron core that might be used as attachment points for biophysical tags. A BODIPY fluorophore was appended to one Such position and specifically bound to 5-HT(3)A receptors in mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/jm901827x

文献信息

• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 5-HT2A UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES RELATIFS À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2008054748A2

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Indazole derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the serotonin 5HT_2A receptor. Formula (Ia) Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of insomnia and related sleep disorders, platelet aggregation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or symptoms thereof, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de Ia Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorders, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, diabetic-related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy and the like. The present invention also relates to the methods for the treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with other pharmaceutical agents administered separately or together.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'indazole de formule (Ia) et leurs compositions pharmaceutiques qui modulent l'activité du récepteur de la sérotonine 5-HT_2A. L'invention concerne des composés et leurs compositions pharmaceutiques utiles dans le traitement de l'insomnie et des troubles du sommeil associés, de l'agrégation plaquettaire, de la coronaropathie, de l'infarctus du myocarde, de l'accident ischémique transitoire, de l'angine, d'un accident vasculaire cérébral, de la fibrillation auriculaire, visant la réduction du risque de formation de caillots sanguins, de l'asthme ou de ses symptômes, de l'agitation ou de ses symptômes, des troubles du comportement, de la psychose d'origine médicamenteuse, de la psychose à forme d'état d'excitation, du syndrome de Gilles de La Tourette, du trouble maniaque, de la psychose organique ou NSA, des troubles psychotiques, de la psychose, de la schizophrénie aiguë, de la schizophrénie chronique, de la schizophrénie NSA et des troubles associés, des troubles relatifs au diabète, de la leucoencéphalopathie progressive et des maladies similaires. La présente invention concerne également des procédés destinés au traitement des troubles provoqués par le récepteur de la sérotonine 5-HT2A en combinaison avec d'autres agents pharmaceutiques administrés séparément ou ensemble.
• Toward Biophysical Probes for the 5-HT₃ Receptor: Structure−Activity Relationship Study of Granisetron Derivatives
  作者：Sanjeev Kumar V. Vernekar、Hasan Y. Hallaq、Guy Clarkson、Andrew J. Thompson、Linda Silvestri、Sarah C. R. Lummis、Martin Lochner

  DOI：10.1021/jm901827x

  日期：2010.3.11

  This report describes the synthesis and biological characterization of novel granisetron derivatives that are antagonists of the human serotonin (5-HT(3)A) receptor. Some of these substituted granisetron derivatives showed low nanomolar binding affinity and allowed the identification of positions on the granisetron core that might be used as attachment points for biophysical tags. A BODIPY fluorophore was appended to one Such position and specifically bound to 5-HT(3)A receptors in mammalian cells.