ethyl (E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]prop-2-enoate | 482358-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 482358-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: ZPGXIIUPFXGZLL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、330.96 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-[3-(ethoxycarbonyl)propyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-(2-氧代乙基)哌啶 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  中性C-中心α-氨基烷基的环化反应合成2,4-，3,4-和2,3,4-取代的吡咯烷

  摘要：

  在由N-（α-苯并三唑基）烯基胺产生的中性α-氨基烷基的SmI 2促进的环化中，已经研究了在2-azahex-5-烯基链的C-3或C-4处的取代作用。以这种方式获得2，4-，3，4-和2，3，4-取代的吡咯烷，其一致地高收率，但立体选择性明显取决于取代方式。因此，C-4处的甲基取代基（十六进制的5-烯基编号）可有效控制三个连续的立体异构中心的立体化学，而C-3处的取代基则发挥了非常差的控制作用。立体化学结果根据自由基闭环的现有模型进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00754-8