1-(1-Ethoxyethoxy)-2-(2-phenylethynyl)naphthalene | 1072840-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-Ethoxyethoxy)-2-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1072840-18-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: DQTZQTSQWYOLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Ethoxyethoxy)-2-(2-phenylethynyl)naphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-iodo-2-phenylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[b]furans

  摘要：

  A wide variety of 3-iodobenzo[b]furans were readily prepared by iodocyclization of 2-alkynyl-1-(1-ethoxyethoxy) benzenes with the I(Coll)(2)PF6-BF3 center dot OEt2 combination. Aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good to excellent yields. The mechanism of the reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol8020463
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-2-iodonaphthalene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-(1-Ethoxyethoxy)-2-(2-phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[b]furans

  摘要：

  A wide variety of 3-iodobenzo[b]furans were readily prepared by iodocyclization of 2-alkynyl-1-(1-ethoxyethoxy) benzenes with the I(Coll)(2)PF6-BF3 center dot OEt2 combination. Aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good to excellent yields. The mechanism of the reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol8020463