1-Phenylthio-isochroman | 86814-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-Phenylthio-isochroman
• 英文别名: 1-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 86814-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: GFAPCEBIKZMXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylthio-isochroman 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以88%的产率得到1-Methyl-1-phenylthio-isochroman
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Isochroman- 和 Isothiochroman-Reihe, 24. Mitt.1) Alkylierungen 和 Formylierungen von 1-Alkylthio- 和 1-Arylthio-isochromanen

  摘要：

  Die aus 1-Bromisochroman (1) 和 Ethan-oder Benzolthiol gewonnenen O,S-Acetale 2 werden durch Deprotonierung in die Carbanionen 3 übergeführt, die mit Alkylhalogeniden zu den 1-Alkyl-1-1-alkylthiokylthiok -isochromanen 4a, 4b, 4d und mit Ameisensäureestern zu den 1-Alkylthio-oder 1-Arylthio-isochroman-1-carbaldehyden 4c und 4e substituiert werden。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160606
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Phenylthio-isochroman
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals

  摘要：

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc03347j

文献信息

• BOEHME, H.;SUTOYO, P. N., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 6, 505-508
  作者：BOEHME, H.、SUTOYO, P. N.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed benzylic C–H thiolation via photoinduced ligand-to-metal charge-transfer
  作者：Kaiting Sun、Tianyi Sun、Yuxin Jiang、Jiayue Shi、Wenlu Sun、Youyou Zheng、Zhixuan Wang、Ziyu Li、Xiaoqing Lv、Xingxian Zhang、Fan Luo、Shihui Liu

  DOI：10.1039/d4cc01574f

  日期：——

  The protocol features operational simplicity, mild reaction conditions, and the use of FeCl3 as catalyst and thiols/disulfides as sulfur sources, which enables the transformation of diverse benzylic C–H bonds into C–S bonds with a high efficiency.