(S)-2-(5-Methyl-hex-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbaldehyde | 189081-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-(5-Methyl-hex-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3S)-2-(5-methylhex-4-enyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 189081-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: XVMHZMOWFISBPK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-Methyl-hex-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbaldehyde 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (11R,11aS)-10-Isopropyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-azepino[1,2-b]isoquinolin-11-ol 、 (10R,11S,11aS)-10-Isopropyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-azepino[1,2-b]isoquinolin-11-ol 、 (10S,11S,11aS)-10-Isopropyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-azepino[1,2-b]isoquinolin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  的1-羟基-取代的苯并[选择性合成b ] quinolidines和11-羟基-取代的氮杂并[1,2- b经由杂烯环化]异喹啉

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸4可以分别通过Pictet-Spengler反应作为4个步骤和5个步骤分别转化为N-（4-甲基-3-戊烯基）四氢异喹啉-3-甲醛10和相应的同源醛19关键步骤。在路易斯酸催化10和19的环化后，获得了具有高非对映选择性的顺式构型的1-羟基苯并[ b ]喹唑烷21a和11-羟基氮杂环庚烷[1,2- b ]异喹啉22a。化合物21a通过X射线结构分析对其进行表征，它显示了通过固态分子间氢键连接的无尽之字形链的鱼骨图案。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970314