1,2-Dihydro-1,4-naphthalenedicarbonitrile | 83242-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-Dihydro-1,4-naphthalenedicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Dihydronaphthalene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 83242-12-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: IUALHAPZQXZLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-1,4-naphthalenedicarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[6-[1-Cyano-meth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dien-(E)-ylidene]-but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Methylenepropenylidenecyclohexadiene Derivatives and Their Competing 1,6-Electrocyclic Reaction and 1,7-Hydrogen Shift at Room Temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9621455
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4-二腈 在 间甲基苯甲醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以7%的产率得到1,2-Dihydro-1,4-naphthalenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Albini, Angelo; Fasani, Elisa; Montessoro, Ezio, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 10, p. 1409 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemical Reaction between 1,4-Dicyanonaphthalene and benzyl ethers
  作者：Nicola d'Alessandro、Mariella Mella、Elisa Fasani、Lucio Toma、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80967-4

  日期：1991.1

  benzyl methyl ether gives the two diastereoisomeric 1-substituted 1,2-dihydronaphthalenes. A stereochemical assignment for these products, and related diastereoisomers pairs is proposed. The reaction occurs via the free radical ions and the low quantum efficiency is due to the slow deprotonation of the radical cation, with only moderate salt effect. In accordance with this scheme, the reaction with benzyl

  辐射1，4-二氰基萘（DCN）和苄基甲基醚得到两种非对映异构体1-取代的1，2-二氢萘。提出了这些产品的立体化学分配，以及相关的非对映异构体对。该反应通过自由基离子发生，并且量子效率低是由于自由基阳离子的缓慢去质子化，仅具有适度的盐效应。按照该方案，与苄基1-薄荷基醚的反应产生低对映体的过程。
• Photochemical reaction between 1,4-naphthalenedicarbonitrile and .alpha.-substituted benzylic derivatives
  作者：Ada Sulpizio、Angelo Albini、Nicola D'Alessandro、Elisa Fasani、Silvio Pietra

  DOI：10.1021/ja00197a041

  日期：1989.7

  Obtention de methano-5,11 dibenzo [a,e] cyclooctenes et d'arylmethyl-2 et -1 dihydro-1,2 naphtalenedicarbonitriles et -carbonitriles

  获得 methano-5,11 dibenzo [a,e] cyclooctenes et d'arylmethyl-2 et -1 dihydro-1,2naphtalenedicarbonitriles et -carbonitriles
• The photochemical reaction of 1,4-naphthalenedicarbonitrile with aromatic pinacols and pinacol ethers
  作者：A. Albini、M. Mella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88083-2

  日期：1986.1

  Irradiation of 1,4-naphthalenedicarbonitrile (NDN) in deoxygenated acetonitrile in the presence of aromatic pinacols (1) leads to reduction of the former to the dihydro derivative 4 and the tetrahydro derivative 5 as well as to oxidative cleavage of the latter to yield ketones or aldehydes (3). Reaction with pinacol ethers (2) leads to product types 3, 4 and 5 as well as to 1(1-methoxybenzyl)-1,2-dihydro

  在芳族pin草醇（1）存在下在脱氧乙腈中辐照1，4-萘二甲腈（NDN）导致前者还原为二氢衍生物4和四氢衍生物5，并导致后者的氧化裂解产生酮。或醛（3）。反应与频哪醇的醚（2）导致的产品类型3，4和5以及对1（1甲氧基苄基）-1,2-二氢NDN衍生物（二对映异构体，6和7）。这些加合物中只有一种是在NDN与苄基甲基醚的反应中形成的（8）。该反应涉及电子转移至单重激发的NDN并裂解自由基阳离子1 XXX和2 XXX，分别产生α-羟基和α-甲氧基。它们在第一种情况下通过质子转移与NDN反应，在后一种情况下通过碳-碳键形成而与NDN反应。在与8形成加合物时观察到的立体选择性是通过自由基阳离子的去质子化以及相应的自由基与双价溶剂笼中NDNXXX的反应来解释的。根据最近的快速光解研究讨论了这些反应的机理。
• The photochemical reaction between 1,4-dicyanonaphtalene and methylbenzenes
  作者：A. Albini、E. Fasani、R. Oberti

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80120-8

  日期：1982.1

  photochemical reaction is observed in non-polar media, in which, on the contrary, exciplex emission is detected. Experiments in the presence of electron acceptors, electron donors and strong acids support the idea that the reaction is initiated by electron transfer from the methylbenzenes to singlet excited 1, followed by protolytic equilibrium of the benzylic radical cation to the corresponding radical, which

  1,4-二氰基萘（1）在甲基苯（2a–c）存在下于乙腈中的光化学反应可得到1-苄基-4-氰基萘三酮（3），1-苄基-1,4-二氰基-1,2-二氢萘（4），2-苄基-1,4-二氰基-1,2-二氢萘（5和6）和四环衍生物7和8。化合物3，7和8不是化合物的随后的转化的产物4。在非极性介质中未观察到光化学反应，相反，在其中检测到激基复合物发射。在电子受体，电子给体和强酸存在下进行的实验支持以下观点：反应是由电子从甲基苯转移到单线态激发1引发的，然后苄基自由基阳离子与相应的自由基发生蛋白水解平衡，这是攻击性的物种。