3-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]propanal | 1215305-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]propanal
• CAS: 1215305-39-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: DLYFTAZIIYPKDF-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]propanal 、 diethyl (1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)ethyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 hexamthylphosphoramide 为溶剂， 生成 、 6-[(E)-5-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]pent-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362
• 作为产物：
  描述：

  2,5-hexadien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到3-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Macrocidin A, a Cyclophane Tetramic Acid Natural Product
  作者：Tomohiro Yoshinari、Ken Ohmori、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200906362

  日期：2010.1.25

  iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation without fission of the CI bond, the macrolactam formation by intramolecular ketene trapping, and the Lacey–Dieckmann cyclization for the construction of the tetramic acid ring.

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。