tert-butyl-[(2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane | 1642541-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1642541-22-7
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 372.739
• InChiKey: GUFROUKFRNCKJH-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙醇轻松转化为线性共轭烯酮

  摘要：

  开发了一种将 Kulinkovich 环丙烷化衍生的 1,2-二取代环丙醇转化为线性烯酮的实用方法。该方法的特点是在环境温度下使用廉价且容易获得的 Co(acac)2 作为催化剂和空气作为试剂在 EtOH 中区域选择性裂解环丙烷环。粗中间体过氧化物直接用 Ph3P 还原得到相应的 β-羟基酮，通过甲磺酰化和 β-消除，以一锅法进行，仅通过一个色谱步骤就可以提供良好至极好的收率的终产物。整个序列的结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402175
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到tert-butyl-[(2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the C15–C38 Fragment of Okadaic Acid: Application of the Suzuki–Miyaura Reaction to Spiroacetal Synthesis

  摘要：

  A concise synthetic entry to the C15-C38 fragment of okadaic acid by exploiting a Suzuki-Miyaura reaction for the rapid assembly of the spiroacetal substructures has been developed. The present synthesis was completed in 19 linear steps from a commercially available material, showcasing the efficiency of our synthetic strategy.

  DOI：

  10.1021/ol503491t

文献信息

• Concise synthesis of the C15–C38 fragment of okadaic acid, a specific inhibitor of protein phosphatases 1 and 2A
  作者：Haruhiko Fuwa、Keita Sakamoto、Takashi Muto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.001

  日期：2015.9

  A marine polyether natural product okadaic acid is known to be a potent and specific inhibitor of protein phosphatases 1 and 2A. Herein, concise synthesis of the C15-C38 fragment of okadaic acid is reported. We investigated two different strategies for the construction of two spiroacetal substructures found in the target compound. The first strategy involved Suzuki Miyaura coupling for the synthesis of endocyclic enol ethers and subsequent spiroacetalization. The second strategy exploited Suzuki-Miyaura coupling for the synthesis of exo-olefins as the precursor of spiroacetals. An alkynylaluminum-anomeric sulfone coupling effectively assembled the key spiroacetal substructures and completed the target compound. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.