ethyl 2-oxo-2,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-3-carboxylate | 1254986-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-1,6,11,11a-tetrahydrobenzo[b]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 1254986-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XXYZHHZDNNKNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-(2-diazoacetyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acrylate 在 silver benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-oxo-2,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基酰胺作为碳亲核试剂通过沃尔夫重排合成氨基酸衍生的烯胺酮

  摘要：

  通过沃尔夫重排，从氨基酸中分两步以高产率合成环状烯胺酮。该环化反应是一种罕见的 6-exo-dig 环化反应，涉及乙烯酮作为亲电子试剂。在该反应过程中没有观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1021/ja107329k