Jodmethyl-trimethyl-german | 6727-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Jodmethyl-trimethyl-german
• 英文别名: Jodmethyl-trimethyl-germanium；Trimethyl-jodmethyl-german；Iodmethyl-trimethyl-german；(iodomethyl)trimethylgermane；iodomethyl(trimethyl)germane
• CAS: 6727-67-9
• 化学式: C₄H₁₁GeI
• 分子量: 258.626
• InChiKey: IVKADLUSFKSXEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 752 Torr)
• 密度：
  1.716 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 Jodmethyl-trimethyl-german 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(2-iodophenoxymethyl)trimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  芳基钯（II）和芳基铂（II）与硅烷和锡烷的配合物的分子内金属转移

  摘要：

  o-（Me 2 RSiCH 2 O）C 6 H 4 I（R = Me，Ph，F）的氧化加成至钯（0）络合物[Pd（PPh 3）]，[Pd（dba）（AsPh 3）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）和[Pd（dba）（L 2）] [L 2 = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf），2,2'-联吡啶（bpy），邻-邻菲咯啉（phen）]生成相应的络合物o-（Me 2 RCH 2 O）C 6 H 4 Pd（L 2）I（L = PPh 3，AsPh 3 ; L2 = dppf，bpy，phen）。这种Pd（II）/ Si过渡金属化是Hiyama交叉偶联反应的关键步骤，可在不同的氟化物作为促进剂的情况下平稳地进行。另外，碳酸银和碳酸钾可能通过形成具有Pd-O键的中间体来促进金属转移。相关的Pt（II）/ Sn和Pt（II）/ Si过渡金属化导致形成稳定的氧杂铂环。与Pd（II）/ Si过渡金属

  DOI：

  10.1021/om980157o
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基锗烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到Jodmethyl-trimethyl-german
  参考文献：
  名称：

  官能化烷基卤化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的可见光诱导室温 Heck 反应

  摘要：

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706554

文献信息

• Three-Component Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed 1,2-Alkyl Carbamoylation/Cyanation of Alkenes
  作者：Xiangqing Jia、Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c04183

  日期：2021.11.5

  three-component alkyl-carbamoylation and cyanation of alkenes was developed. This general transformation, which proceeds via the in situ formation of a reactive ketenimine intermediate, allows for a rapid construction of a broad range of valuable amides and nitriles from readily available alkenes, alkyl iodides, and isocyanides. An efficient synthesis of tetrazole and amidine via this approach was also

  开发了一种温和的可见光诱导的钯催化一锅三组分烷基氨基甲酰化和烯烃氰化反应。这种通过原位形成反应性烯酮亚胺中间体进行的一般转化允许从容易获得的烯烃、烷基碘和异氰化物快速构建各种有价值的酰胺和腈。还证明了通过这种方法有效合成四唑和脒。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Electrophilic cleavages in (CH3)3SnCH2M(CH3)3 (M = Sn, Ge, Si, C). 1. Product distribution
  作者：Darryl W. Hawker、Peter R. Wells

  DOI：10.1021/om00124a003

  日期：1985.5.1
• Viktorov, N. A.; Gar, T. K.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1079 - 1080
  作者：Viktorov, N. A.、Gar, T. K.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• VIKTOROV, N. A.;GAR, T. K.;MIRONOV, V. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 5, 1208-1209
  作者：VIKTOROV, N. A.、GAR, T. K.、MIRONOV, V. F.

  DOI：——

  日期：——