(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 212572-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 212572-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CZUKFRGFISZVHK-IEECTRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 、 三氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,2,2-trichloro-N-[(1S,2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group effects in the regioselective cyclization of vicinal trans-1,2-bromohydrins to epoxides

  摘要：

  Bromocyclopentitols and amino (or amido) bromocyclopentitols having a C-Br bond trans to two different vicinal hydroxyl groups show selectivity in base-promoted epoxide formation. The role of adjacent polar substituents in directing bromohydrin cyclization is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01243-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-4-Amino-5-benzyloxymethyl-2-bromo-cyclopentane-1,3-diol 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group effects in the regioselective cyclization of vicinal trans-1,2-bromohydrins to epoxides

  摘要：

  Bromocyclopentitols and amino (or amido) bromocyclopentitols having a C-Br bond trans to two different vicinal hydroxyl groups show selectivity in base-promoted epoxide formation. The role of adjacent polar substituents in directing bromohydrin cyclization is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01243-x