3R-1-Diazo-2-oxo-3-N-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(naphth-2-ylthio) butane | 159877-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3R-1-Diazo-2-oxo-3-N-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(naphth-2-ylthio) butane
• 英文别名: 3R-1-Diazo-2-oxo-3-N-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(napth-2-ylthio) butane；benzyl N-[(2R)-4-diazo-1-naphthalen-2-ylsulfanyl-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 159877-94-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 405.477
• InChiKey: AXEWEBMGMMKFQQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-1-Diazo-2-oxo-3-N-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(naphth-2-ylthio) butane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到3R-1-Chloro-2-oxo-3-N-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(naphth-2-ylthio) butane
  参考文献：
  名称：

  Viracept（甲磺酸奈非那韦，AG1343）：一种有效的，口服生物利用的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  结合基于迭代结构的设计以及对口服药代动力学和抗病毒活性的分析，确定了AG1343（Viracept，奈非那韦甲磺酸盐），一种HIV-1蛋白酶的非肽抑制剂。AG1343是有效的酶抑制剂（Ki = 2 nM）和抗病毒剂（HIV-1 ED50 = 14 nM）。酶-AG1343配合物的X射线共晶体结构揭示了抑制剂的新型硫代苯基醚和酚酰胺取代基如何分别与HIV-1蛋白酶的S1和S2亚位点相互作用。体内研究表明，AG1343在多种物种中口服吸收良好，并且在人体中具有良好的药代动力学特性。AG1343（Viracept）最近被批准用于治疗艾滋病的市场营销。

  DOI：

  10.1021/jm9704098
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-naphthalen-2-ylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3R-1-Diazo-2-oxo-3-N-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(naphth-2-ylthio) butane
  参考文献：
  名称：

  Viracept（甲磺酸奈非那韦，AG1343）：一种有效的，口服生物利用的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  结合基于迭代结构的设计以及对口服药代动力学和抗病毒活性的分析，确定了AG1343（Viracept，奈非那韦甲磺酸盐），一种HIV-1蛋白酶的非肽抑制剂。AG1343是有效的酶抑制剂（Ki = 2 nM）和抗病毒剂（HIV-1 ED50 = 14 nM）。酶-AG1343配合物的X射线共晶体结构揭示了抑制剂的新型硫代苯基醚和酚酰胺取代基如何分别与HIV-1蛋白酶的S1和S2亚位点相互作用。体内研究表明，AG1343在多种物种中口服吸收良好，并且在人体中具有良好的药代动力学特性。AG1343（Viracept）最近被批准用于治疗艾滋病的市场营销。

  DOI：

  10.1021/jm9704098