O-cyclopropylmethyl trichloroacetimidate | 1373248-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: O-cyclopropylmethyl trichloroacetimidate
• 英文别名: cyclopropylmethyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 1373248-17-9
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO
• 分子量: 216.495
• InChiKey: QBQFFOYCVCMFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cyclopropylmethyl trichloroacetimidate 、 苯甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Cyclobutyl-benzyl-aether
  参考文献：
  名称：

  醇与O-环丙基甲基三氯乙酰亚胺酯和O-环丁基三氯乙酰亚胺酯的烷基化方式

  摘要：

  酸促进含羟基的受体 3-14 分别与 O-环丙基甲基和 O-环丁基三氯乙酰亚胺酯 1 和 2 进行烷基化，由于阳离子中间体的重排，得到具有环丙基甲基、环丁基和高烯丙基残基的醚。讨论了产物形成对受体结构的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.604
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 羟甲基环丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-cyclopropylmethyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  乙基多杀菌素 J 及其 D-forosamine 替代类似物的半合成和杀虫活性。

  摘要：

  多杀菌素是多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和多杀菌素L（XDE-175-L）的混合物，是一种新型发酵源杀虫剂，对多种害虫特别是Cydia具有广泛的作用苹果属、潜叶蝇和蓟马。与多杀菌素类似，乙基多杀菌素对环境友好，对动物和人类无毒。因此，乙基多杀菌素在害虫防治和粮食储藏方面得到了广泛的应用。在之前的研究中，我们报道了乙基多杀菌素J的半合成，但该合成实验步骤较多，操作麻烦。因此，设计并讨论了一种基于自我保护策略的改进合成方法。在这项工作中，3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖既用作C9-OH的反应底物，又用作C17-OH的保护基。合成步骤数和成本显着减少。此外，在改进的半合成方法的基础上，合成了多种乙基多杀菌素J的D-forosamine替代类似物，并对其对小菜蛾三龄幼虫的杀虫活性进行了评价。尽管没有一种类似物的功效与乙基多杀菌素一样强，但少数类似物的活性仅比乙基多杀菌素低 20-40

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.207