(1R,4S,6R)-4-Acetoxy-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclohepten-1-ol | 134780-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-4-Acetoxy-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclohepten-1-ol
• 英文别名: [(1S,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 134780-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: WWEKUKRRRZMPEY-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-Acetoxy-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclohepten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 Dowex-H⁽¹⁺⁾ 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl-3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-L-threo-hexopyranosides
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of all 2,4-dideoxyhexose stereoisomers

  摘要：

  The preparation of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides starting from optically pure enzymatic asymmetrization products 1 and 2 is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80592-t
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,5S*,7S*)-3,7-diacetoxy-5-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)cyclohept-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,4S,6R)-4-Acetoxy-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促不对​​称化选择性合成6-环庚烯-1,3,5-三醇衍生物

  摘要：

  从环庚三烯开始，已经制备了3,5-环庚二烯醇（1），并被精细加工为内消旋-6-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-环庚烯-1,4-二醇（3和6）。这些二醇在乙酸异丙烯酯中的洋葱假单胞菌脂肪酶的酶促不对称化提供了光学纯的跳过的三醇衍生物4a和7a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78794-6

文献信息

• Enantio- and diastereoselective transformations of cycloheptatriene to sugars and related products
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Darryl H. Steensma、Mark A. Scialdone

  DOI：10.1021/jo00077a049

  日期：1993.12

  Both meso diastereomers of 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cycloheptene-1,4-diol, prepared from cycloheptatriene, have been enzymatically asymmetrized by conversion to monoacetates using Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate. A study of protecting group manipulations, diastereoselective oxidations, and regioselective ring openings utilizing these enantiopure monacetates which results in the synthesis of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides is described.