2-[6-(2-amino-3-hydroxy-pent-4-enyloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 878389-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-[6-(2-amino-3-hydroxy-pent-4-enyloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 878389-34-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₁₂
• 分子量: 441.433
• InChiKey: GLIQXSJEVDCZRL-CUTRBDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  224.78
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(2-amino-3-hydroxy-pent-4-enyloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 α-(2,3)-sialyltransferase 、 alkaline phosphatase 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 甘油 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R)-2-(11-azidoundecanamido)-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GM₃and GM₂gangliosides containing a truncated ceramide functionalized for glycoconjugate synthesis and solid phase applications

  摘要：

  通过化学酶法，在多功能神经酰胺型接头上合成了GM3和GM2神经节苷脂的类似物，该接头设计用于促进糖缀合物合成的多种策略。截短的神经酰胺非糖部分保留了天然神经酰胺的立体中心，同时避免了可能妨碍糖脂合成和纯化的广泛疏水性。为小鼠免疫接种和用于筛选神经节苷脂特异性抗体的固相测定准备了这两种神经节苷脂与破伤风类毒素和BSA的糖缀合物。抑制实验表明，通过GM3和GM2与破伤风类毒素结合物产生的抗体对碳水化合物表位和神经酰胺的立体中心表现出特异性。

  DOI：

  10.1039/b513595h
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[6-(2-amino-3-hydroxy-pent-4-enyloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GM₃and GM₂gangliosides containing a truncated ceramide functionalized for glycoconjugate synthesis and solid phase applications

  摘要：

  通过化学酶法，在多功能神经酰胺型接头上合成了GM3和GM2神经节苷脂的类似物，该接头设计用于促进糖缀合物合成的多种策略。截短的神经酰胺非糖部分保留了天然神经酰胺的立体中心，同时避免了可能妨碍糖脂合成和纯化的广泛疏水性。为小鼠免疫接种和用于筛选神经节苷脂特异性抗体的固相测定准备了这两种神经节苷脂与破伤风类毒素和BSA的糖缀合物。抑制实验表明，通过GM3和GM2与破伤风类毒素结合物产生的抗体对碳水化合物表位和神经酰胺的立体中心表现出特异性。

  DOI：

  10.1039/b513595h

文献信息

• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE LARGE SCALE PRODUCTION FROM GLUCOSE OF ANALOGS OF SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYL CERAMIDES, AND GLYCOSYL PHYTOSPHINGOSINE<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE PERMETTANT LA PRODUCTION A GRANDE ECHELLE A PARTIR DE GLUCOSE D'ANALOGUES DE SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYLCERAMIDES, ET GLYCOSYLE PHYTOSPHINGOSINE
  申请人：BUNDLE DAVID R

  公开号：WO2003101937A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Synthetic methods are disclosed for the production from glucose of analogs of sphingosine, azidosphingosine, ceramides, lactosyl ceramides, glycosyl phytosphingosine, and enantiomeric derivatives of phytosphingosine and/or its homologues, for use in pharmaceutical applications. The disclosed syntheses are simple, direct and easily scaled.

  揭示了一种从葡萄糖生产类似物的合成方法，包括鞘氨醇、偶氮鞘氨醇、酰胺、乳糖基酰胺、糖基植物鞘氨醇以及植物鞘氨醇及/或其同系物的对映体衍生物，用于药物应用。所揭示的合成方法简单、直接且易于扩展。