1-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 52182-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-Acetyl-3-hydroxy-5-methyl-pyrazol；1-Acetyl-3-hydroxy-5-methylpyrazol；2-acetyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 52182-91-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: VTUOMOKBXCUWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.77 g的产率得到1-(3-methoxy-5-methylpyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑基酸性神经酰胺酶抑制剂：设计，合成和结构与活性之间的关系。

  摘要：

  献给斯图尔特L.施赖伯教授在他的60之际个生日 抽象的 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇，然后将其磷酸化为鞘氨醇1-磷酸。AC调节细胞内神经酰胺和神经鞘氨醇的水平，并且AC抑制可用于治疗诸如神经酰胺介导的信号功能障碍的疾病，例如癌症。尽管它们具有潜在的实验和治疗价值，但可用的AC活性小分子抑制剂的数量仍然有限。在本研究中描述了发现一类基于吡唑羧酰胺的强效AC抑制剂的发现，这些抑制剂是使用原子特性场（APF）方法鉴定的，并通过系统的SAR研究和体外药理学表征开发而成。该系列中最好的化合物以纳摩尔浓度抑制AC，并在完整的G361增殖性黑素瘤细胞中引起神经酰胺蓄积和鞘氨醇消耗。通过扩大目前AC抑制剂的装备范围，这些结果将有助于将来进一步阐明AC的生物学及其抑制作用的治疗潜力。 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561456
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑基酸性神经酰胺酶抑制剂：设计，合成和结构与活性之间的关系。

  摘要：

  献给斯图尔特L.施赖伯教授在他的60之际个生日 抽象的 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇，然后将其磷酸化为鞘氨醇1-磷酸。AC调节细胞内神经酰胺和神经鞘氨醇的水平，并且AC抑制可用于治疗诸如神经酰胺介导的信号功能障碍的疾病，例如癌症。尽管它们具有潜在的实验和治疗价值，但可用的AC活性小分子抑制剂的数量仍然有限。在本研究中描述了发现一类基于吡唑羧酰胺的强效AC抑制剂的发现，这些抑制剂是使用原子特性场（APF）方法鉴定的，并通过系统的SAR研究和体外药理学表征开发而成。该系列中最好的化合物以纳摩尔浓度抑制AC，并在完整的G361增殖性黑素瘤细胞中引起神经酰胺蓄积和鞘氨醇消耗。通过扩大目前AC抑制剂的装备范围，这些结果将有助于将来进一步阐明AC的生物学及其抑制作用的治疗潜力。 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561456

文献信息

• Studies of Heterocyclic Compounds. II. Acetyl Transfer Reactions of 3-Acetoxy-1-acetyl-5-methylpyrazole and the Related Compounds
  作者：KIICHI ARAKAWA、TADASHI MIYASAKA、HISAO OCHI

  DOI：10.1248/cpb.22.214

  日期：——

  The individual reactions of acetyl group rearrangement are examined to elucidate the complicated formation of five acetylated products of 3-methylpyrazol-5-one (I). In heated acetic acid-anhydride mixture the initially formed 2-acetyl-3-hydroxy-5-methylpyrazole (II) reacts further to produce 1-acetyl-3-hydroxy-5-methylpyrazole (III), 3-acetoxy-2-acetyl-5-methylpyrazole (IV) and finally 3-acetoxy-1-acetyl-5-methylpyrazole (V), while inter- as well as intra-molecular acetyl transfer reaction takes place. The diacetate (V) is a sort of activated ester and is proved to be effective as a mild acetylating reagent of primary and secondary amines.

  对乙酰基重排的个别反应进行了研究，以阐明3-甲基吡唑-5-酮（I）形成五种乙酰化产物的复杂过程。在加热的乙酸-乙酸酐混合物中，最初形成的2-乙酰基-3-羟基-5-甲基吡唑（II）进一步反应，生成1-乙酰基-3-羟基-5-甲基吡唑（III）、3-乙酸氧基-2-乙酰基-5-甲基吡唑（IV），最终形成3-乙酸氧基-1-乙酰基-5-甲基吡唑（V），同时发生了分子间和分子内的乙酰基转移反应。二乙酸酯（V）是一种活性酯，被证明对一级和二级胺具有有效的温和乙酰化试剂作用。
• 2-Pyrones. X.¹ The Chemistry of Isodehydroacetic Acid Derivatives. A Hydrazine Degradation, Di- and Dialkylaminoethyl Esters and Anilides
  作者：Richard H. Wiley、Albert J. Hart、Richard P. Davis、Newton R. Smith

  DOI：10.1021/ja01648a050

  日期：1954.10