Trans and Cis-2S-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-acetoxy-1,3-oxathiolane | 186707-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trans and Cis-2S-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-acetoxy-1,3-oxathiolane
• 英文别名: [(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-4-yl] acetate
• CAS: 186707-07-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄SSi
• 分子量: 416.613
• InChiKey: SESKICJEHSPAGM-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide 、 Trans and Cis-2S-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-acetoxy-1,3-oxathiolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties

  摘要：

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。

  公开号：

  US06369066B1
• 作为产物：
  描述：

  2S-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,3-oxathiolane 在 四丁基醋酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trans and Cis-2S-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-acetoxy-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  通过还原-氧化过程将手性氧杂硫杂环戊烷上的离去基团转位，合成旋光的2'，3'-二脱氧-3'-oxa-4'-硫代-核糖核苷类似物

  摘要：

  据报道具有独特结构特征的手性核苷类似物的合成。该策略基于还原性氧化过程，以完成具有已知构型的手性草硫杂环戊烷中离去基团的转座。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76955-3

文献信息

• Structure-Activity Relationships Among a New Class of Antiviral Heterosubstituted 2',3'-Dideoxynucleoside Analogues
  作者：Tarek Mansour、Haolun Jin、Wei Wang、Dilip Dixit、Colleen Evans、H. L. Allan Tse、Bernard Belleau、John Gillard、Elizabeth Hooker、Claire Ashman、Nick Cammack、Horacio Salomon、Antonietta Belmonte、Mark Wainberg

  DOI：10.1080/15257779508012439

  日期：1995.5.1

  3'-Oxa-4'-thiocytidine nucleoside analogues 14-17 were prepared from oxathiolanes 10 and 11, and evaluated for activity against HIV-1 and HBV in vitro. The nucleoside analogues were found to possess potent activities against HIV-1 in a panel of cell lines. Compound 16 is moderately active against HBV in 2.2.15 cells.
• Anti-Human Immunodeficiency Virus and Anti-Hepatitis-B Virus Activities and Toxicities of the Enantiomers of 2'-Deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine and Their 5-Fluoro Analogs in Vitro
  作者：Tarek S. Mansour、Haolun Jin、Wei Wang、Elizabeth U. Hooker、Clare Ashman、Nick Cammack、Horacio Salomon、Antonietta R. Belmonte、Mark A. Wainberg

  DOI：10.1021/jm00001a001

  日期：1995.1