在许多
生物活性化合物中,手性螺环骨架被发现是核心结构。这些天然化合物及其类似物在药物发现领域引起了极大的关注。然而,其对映选择性构建的方法是有限的,并且容易获得的旋光螺旋酮很少见。我们证明了螺
缩酮化合物的新型催化不对称合成过程,该合成过程是通过双功能
氨基
硫脲催化剂介导的分子内
半缩醛化/氧-迈克尔加成级联进行的。这通过连续的氧杂环的中继形成而形成螺环结构,其中催化剂通过氢键的多点识别赋予了高对映选择性。此方法可轻松访问在2位带有烷基的螺环骨架,在昆虫信息素中很普遍。光学活性的(2S,5 S)-查克兰,六旋云杉树皮甲虫的信息素和
叠氮化物衍
生物可以很容易地从双环反应产物中合成。