(S)-1-acetoxy-(S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane | 67592-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-acetoxy-(S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: threo-Acetoxyhydrobenzoin；Hydrobenzoin-monoacetat；[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] acetate
• CAS: 67592-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MIEQNLYINCRPLW-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 氢胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(S)-1-acetoxy-(S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-hydrobenzoin via stereoselective enzymatic esterification

  摘要：

  Desymmetrization of meso-hydrobenzoin by irreversible acyl transfer using vinyl acetate as the acyl donor in the presence of Rhizopus javanicus lipase or Candida cylindracea lipase enables the preparation of (R)-1-acetoxy-(S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane and (S)-1-acetoxy-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane respectively in excellent optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86185-6

文献信息

• Copper Ion-Induced Activation and Asymmetric Benzoylation of 1,2-Diols:  Kinetic Chiral Molecular Recognition
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshihide Maki、Sachie Murakami、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ja0289402

  日期：2003.2.1

  resolution of dl-1,2-diols was achieved. The enantiodiscrimination process was clearly shown to be controlled by the kinetics of acylation of dl-1,2-diols. The catalytic method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of meso-hydrobenzoin.

  铜 (II) 离子的新催化能力已被用于 1,2-二醇的单苯甲酰化。催化剂可以很容易地通过连接进行改性以获得更高的立体选择性。实现了 dl-1,2-二醇的高效动力学拆分。清楚地表明对映体区分过程受 dl-1,2-二醇的酰化动力学控制。该催化方法成功应用于内消旋对苯二酚的不对称去对称化。
• Asymmetric Epoxidation vs <i>syn</i>-Hydroxy-Acyloxylation of Olefins in the Presence of Sterically Demanding Nonheme Manganese Complexes
  作者：Varvara A. Sherstyuk、Roman V. Ottenbacher、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acscatal.3c04832

  日期：2024.1.5

  Herewith, we present another facet of the versatile catalytic reactivity of bulky bis-amino-bis-pyridylmethyl Mn complexes: besides highly enantioselective (up to 99% ee) epoxidation, benzhydryl-substituted Mn catalysts have been found to convert olefinic substrates into the products of syn-addition to the C═C bond, hydroxy-carboxylates, that can prevail under certain conditions. The mechanism of

  在此，我们介绍了大体积双氨基双吡啶甲基锰配合物的多功能催化反应活性的另一个方面：除了高度对映选择性（高达 99% ee）环氧化之外，二苯甲基取代的锰催化剂还可将烯属底物转化为产物C=C 键的顺式加成，羟基羧酸盐，在某些条件下可能盛行。讨论了顺式-羟基-酰氧基化的机理，获得的数据为迄今为止缺乏直接对映选择性OH和OC(O)R从高价Mn活性物质转移到烯属C=C基团提供了证据。这种机制在概念上让人想起Rieske双加氧酶，其催化C=C键的对映选择性1,2-二羟基化，同时以顺式选择性方式将来自反应性金属中心的两个顺式配体掺入所得二醇中。