(2S,3R,4R,5S,6R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol | 1485522-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1485522-08-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₅
• 分子量: 249.307
• InChiKey: CJKMBVDLSLVWNK-ZKKRXERASA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以76 mg的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-1-(2-acetoxyethyl)-2-(acetoxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-1-yl)ethanol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e