Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetoxy-7-acetylamino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-5-acetylamino-6-allyloxy-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 131712-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetoxy-7-acetylamino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-5-acetylamino-6-allyloxy-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 131712-05-5
• 化学式: C₅₁H₅₈N₂O₁₅
• 分子量: 939.026
• InChiKey: IUYMLTNFEWPECN-VTFXOAOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  193.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetoxy-7-acetylamino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-5-acetylamino-6-allyloxy-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用壳二糖衍生物作为关键起始材料快速有效地合成与天冬酰胺连接型糖蛋白核心结构相关的三糖序列

  摘要：

  烯丙基 2-acetamido-3-O-benzyl-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glupyranosyl)-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷 (5) 以高产率从壳二糖八乙酸酯有效制备。通过卤化物离子催化的糖苷化反应将 5 与 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴偶联，以 58% 的产率得到受保护的三糖中间体。脱烯丙基化后催化氢解得到 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-6-O-(α-L-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1611
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-allyloxy-6-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetoxy-7-acetylamino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-5-acetylamino-6-allyloxy-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用壳二糖衍生物作为关键起始材料快速有效地合成与天冬酰胺连接型糖蛋白核心结构相关的三糖序列

  摘要：

  烯丙基 2-acetamido-3-O-benzyl-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glupyranosyl)-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷 (5) 以高产率从壳二糖八乙酸酯有效制备。通过卤化物离子催化的糖苷化反应将 5 与 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴偶联，以 58% 的产率得到受保护的三糖中间体。脱烯丙基化后催化氢解得到 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-6-O-(α-L-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1611