1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)piperidine | 1785272-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)piperidine
• CAS: 1785272-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: FFMFSVRJQBWMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)piperidine 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到ethyl 4-bromo-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单一有机光催化剂对 N-芳基叔胺与重氮乙酸酯的吲哚化反应

  摘要：

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01288
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxylphenyl)piperidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基胺与各种钠盐的无金属后期C（sp2）-H官能化。

  摘要：

  不含金属的连续的C（SP 2）-X（X =氯，溴，S，N）的键形成ñ -芳基胺（环状，稠合，氨基甲酸酯，和铵基团）使用[双温和的条件下实现（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和简单的无害钠盐。这种直接和选择性的C（sp 2）–H官能化显示出优异的官能团相容性，成本效益和生物活性天然产物合成的后期适用性。提出了两种机制来解释邻位或对位偏爱以及CH 3 NO 2的加速作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02217a