3-(3-hydroxymethyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propionitrile | 1161395-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3-hydroxymethyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propionitrile
• 英文别名: 3-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 1161395-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WJXTWBAKYAXASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-fluoromethyl-4-methoxymethoxyphenyl)-2-(4-methoxymethoxyphenyl)propionitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-(3-hydroxymethyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评价芳基取代的二芳基丙腈，雌激素受体 β 的选择性配体，作为正电子发射断层显像剂

  摘要：

  我们研究了对雌激素受体 β（ERβ 可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对这种 ER 亚型水平进行成像的雌激素受体 β（ERβ）具有选择性结合亲和力的卤素取代的非甾体雌激素。基于二芳基丙腈（DPN） , 1a )，一种先前报道的对 ERβ 具有 72 倍结合选择性的化合物，我们开发了一系列具有甲基、羟基和卤素取代基（包括氟乙基和氟丙基）的 DPN 类似物。3H]雌二醇，所有这些 DPN 类似物都显示出高 ERβ/ERα 选择性；虽然选择性各不相同，但在某些情况下达到近 300 倍（RBA：ERα，0.023%；ERβ，6.25%）。然而，绝对 ERβ 结合亲和力不足以值得进一步考虑将这些配体开发为 PET 成像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.064

文献信息

• Synthesis and evaluation of aryl-substituted diarylpropionitriles, selective ligands for estrogen receptor β, as positron-emission tomographic imaging agents
  作者：Byung Seok Moon、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Tae Hyun Choi、Dae Yoon Chi、Jung Young Kim、Gi Jeong Cheon、Hun Yeong Koh、Kyo Chul Lee、Gwangil An

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.064

  日期：2009.5

  We have investigated halogen-substituted non-steroidal estrogens with selective binding affinity for the estrogen receptor β (ERβ that might be used for imaging the levels of this ER-subtype in breast tumors by positron emission tomography (PET). Based on diarylpropionitrile (DPN, 1a), a compound previously reported that has a 72-fold binding selectivity for ERβ, we developed a series of DPN analogs

  我们研究了对雌激素受体 β（ERβ 可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对这种 ER 亚型水平进行成像的雌激素受体 β（ERβ）具有选择性结合亲和力的卤素取代的非甾体雌激素。基于二芳基丙腈（DPN） , 1a )，一种先前报道的对 ERβ 具有 72 倍结合选择性的化合物，我们开发了一系列具有甲基、羟基和卤素取代基（包括氟乙基和氟丙基）的 DPN 类似物。3H]雌二醇，所有这些 DPN 类似物都显示出高 ERβ/ERα 选择性；虽然选择性各不相同，但在某些情况下达到近 300 倍（RBA：ERα，0.023%；ERβ，6.25%）。然而，绝对 ERβ 结合亲和力不足以值得进一步考虑将这些配体开发为 PET 成像剂。