6,7-diethoxy-2,5,8-trihydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinone | 1379509-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-diethoxy-2,5,8-trihydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,5,8-trihydroxy-3-nitro-6,7-diethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1379509-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₉
• 分子量: 339.259
• InChiKey: OZTNHAVDXDAKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  156.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diethoxy-2,5,8-trihydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinone 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-amino-6,7-diethoxy-2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Spinochrome e 的简单制备合成，一种来自 Echinothrix 属海胆的色素

  摘要：

  Spinochrome E (2,3,5,6,7,8-hexahydroxy-1,4-naphthoquinone, 1) 是 Echinothrix 属海胆的代谢物，建议从 2,3-二氯- 6,7-diethoxynaphthazarine (4) 同时用羟基和硝基取代 Cl 原子，还原后者，随后去除烷氧基并水解生成的 3-氨基-2-羟基- 6,7-二乙氧基萘扎林 (6)。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0204-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-6,7-diethoxy-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6,7-diethoxy-2,5,8-trihydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2,3-dihydroxynaphthazarins to isoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives

  摘要：

  在胺化反应条件下，2,3-二羟基萘甲萘醌的 6(7)-(二)烷基和 6(7)-(二)烷氧基衍生物被转化为 5,8-二羟基异喹啉-1,3,4(2H)-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0089-3