1,4-bis(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)benzene | 1259293-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-bis(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene
• CAS: 1259293-91-8
• 化学式: C₂₂H₁₄F₈
• 分子量: 430.34
• InChiKey: AIXDYSGUNKGZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(苯乙二酰基)苯 在 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,4-bis(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物作为一种具有高热稳定性和不寻常的耐水水解性的脱氧氟化剂，及其多样化的氟化能力，包括具有高立体选择性的脱氧氟-芳基亚磺酰化

  摘要：

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱

  DOI：

  10.1021/ja106343h

文献信息

• Fluoroalkylcopper(I) Complexes Generated by the Carbocupration of Tetrafluoroethylene: Construction of a Tetrafluoroethylene-Bridging Structure
  作者：Hiroki Saijo、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja5093776

  日期：2014.10.29

  We report a copper-mediated synthesis of a variety of 1,2-difunctionalized-1,1,2,2-tetrafluoroethylene derivatives via the carbocupration of tetrafluoroethylene. The key synthetic intermediates, 2-aryl-1,1,2,2-tetrafluoroethylcopper complexes, can be easily prepared, stored, and used as fluoroalkylation reagents. The molecular structure was unambiguously determined by X-ray crystallography and NMR analysis. We applied this method to the short-step synthesis of a liquid-crystalline compound bearing a tetrafluoroethylene-bridging structure.