ethynyl((dimethylchlorosilyl)ethynyl)dimethylsilane | 58458-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethynyl((dimethylchlorosilyl)ethynyl)dimethylsilane
• 英文别名: Ethinyl-dimethylsilyl-dimethyl-chlorsilan
• CAS: 58458-90-5
• 化学式: C₈H₁₃ClSi₂
• 分子量: 200.815
• InChiKey: XLEZQMICAFFYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl((dimethylchlorosilyl)ethynyl)dimethylsilane 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从带有末端炔基的炔基硅烷开始，一锅法合成2,5-二氢硅烷和它们的硅烷环氧基类似物

  摘要：

  与乙烯基（炔基）硅烷与9-BBN-H的反应相反，导致定量形成5-R-4-（9-BBN）-2,3-二氢-1 H-硅酮，双酚的处理带有一个末端炔基和2个当量的9-BBN-H的（炔基）硅烷，然后进行甲醇水解，制得5-R-4-（9-BBN）-2,5-二氢-1 H-硅酮，产率为85–90 ％（通过NMR积分）。反应通过末端三键的双1，2-氢硼化与双乙硼烷的形成而进行，然后通过剩余炔基片段的分子内1，1-碳硼化进行闭环。取决于位置5上取代基R的性质，烯丙基BBN基团位于位置3（R = Ph）或位置5（R = SiHMe 2，SiMe 3）分别得到2，3-或2，5-二氢甲硅烷基。用3,4-（9-BBN）2 -2,3-二氢-和4,5-（9-BBN）2 -2,5-二氢-甲硅烷的MeOH对烯丙基BBN基团进行原基去硼化反应4-（9-BBN）-2,5-二氢硅酮。在所有情况下，都观察到形成了10–12％的2-R-2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02711
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl(dimethylsilylethynyl)dimethylsilane 在 3-氯丙烯 、 palladium dichloride 作用下， 生成 ethynyl((dimethylchlorosilyl)ethynyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从带有末端炔基的炔基硅烷开始，一锅法合成2,5-二氢硅烷和它们的硅烷环氧基类似物

  摘要：

  与乙烯基（炔基）硅烷与9-BBN-H的反应相反，导致定量形成5-R-4-（9-BBN）-2,3-二氢-1 H-硅酮，双酚的处理带有一个末端炔基和2个当量的9-BBN-H的（炔基）硅烷，然后进行甲醇水解，制得5-R-4-（9-BBN）-2,5-二氢-1 H-硅酮，产率为85–90 ％（通过NMR积分）。反应通过末端三键的双1，2-氢硼化与双乙硼烷的形成而进行，然后通过剩余炔基片段的分子内1，1-碳硼化进行闭环。取决于位置5上取代基R的性质，烯丙基BBN基团位于位置3（R = Ph）或位置5（R = SiHMe 2，SiMe 3）分别得到2，3-或2，5-二氢甲硅烷基。用3,4-（9-BBN）2 -2,3-二氢-和4,5-（9-BBN）2 -2,5-二氢-甲硅烷的MeOH对烯丙基BBN基团进行原基去硼化反应4-（9-BBN）-2,5-二氢硅酮。在所有情况下，都观察到形成了10–12％的2-R-2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02711

文献信息

• Voronkov,M.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2592 - 2594
  作者：Voronkov,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——