2-Iodomethyl-1-oxa-spiro[3.5]nonane | 121137-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-Iodomethyl-1-oxa-spiro[3.5]nonane
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-1-oxaspiro[3.5]nonane
• CAS: 121137-99-3
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: NUYYURDBPMWYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基环己醇 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-Iodomethyl-1-oxa-spiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of Unsaturated Alcohols and Carboxylic Acids Using Bis(sym-collidine)iodine(I) Perchlorate

  摘要：

  I（吡啶啉）与2ClO₄在室温下与不饱和醇和羧酸在二氯甲烷中反应，得到了三至七元环的碘醚和四至七元环的碘内酯，产率适中且通常具有高区域选择性。该反应特别适用于合成2-(1-碘烷基)环氧烷和环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27731

文献信息

• Synthesis of Tetrahydrofurans by Cyclization of Homoallylic Alcohols with Iodine/Iodine(III)
  作者：Ramon S. Vasconcelos、Luiz F. Silva、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/jo102413u

  日期：2011.3.4

  Tetrahydrofuran derivatives can be obtained by cyclofunctionalization of homoallylic alcohols bearing a terminal double bound by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) in the presence of a catalytic amount of I2 (20 mol %) in MeOH under mild conditions. This transformation is an overall 5-endo-trig cyclization, which occurs by two different pathways. The first is a 4-exo-trig

  四氢呋喃衍生物可通过在催化量的I 2（20 mol％）在MeOH中的存在下，在催化量的I 2（20 mol％）存在下，通过使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser's试剂）对带有末端双键的带有末端双键的均烯丙基醇进行环官能化而获得情况。该转化是总体的5-内-trig环化，其通过两种不同的途径发生。第一个是4- exo - trig环化，然后是环扩环，而第二个是亲电加成，然后是5- endo - tet环化。