2-(4-hydroxy-pentanoyl)-1,3-dithiane | 79774-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-pentanoyl)-1,3-dithiane
• CAS: 79774-46-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: SUXYNBJUZKKUNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 γ-戊内酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(4-hydroxy-pentanoyl)-1,3-dithiane 、 (+/-)-(Z)-2-(1,3-dithian-2-yl)-tetrahydro-5-methylfuran-2-ol 、 (+/-)-(E)-2-(1,3-dithian-2-yl)-tetrahydro-5-methylfuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖的途径。内酯与2-硫代-，3-二硫杂环丁烷的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯的全（三甲基甲硅烷基）醚与2-lithio-1,3-dithiane反应，除去保护基团后，其62％的1-C-（1,3）收率。 -二硫代-2-基）-α-d-吡喃葡萄糖（3）为单个互变异构体；该产物形式上是7碳1,2-二羰基糖的衍生物。结晶的2,3,4,6-四乙酸酯（3的4是很容易获得的，再次是一个互变异构体，并且在乙酰化的强迫条件下，无环烯醇六乙酸酯与3的环状五乙酸酯（6）混合在一起。用阮内镍制得四乙酸酯4，得到α-吡喃糖3,4,5,7-四乙酸酯为1-脱氧-d-葡萄糖-庚糖，而五乙酸酯6的类似脱硫伴随有叔乙酰氧基的去除，提供了对C-β-d-葡萄糖基化合物2的立体定位，6-脱水-1-脱氧-d-甘油-d-古洛糖醇作为其3,4,5,7-四乙酸酯。为了探索链取代基对内酯衍生加合物的互变异构行为的影响，将简单的内酯5-戊醇化物，4-丁醇化物和4-戊醇化物与2-lithio-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85593-7