3-methyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)isochroman-4-one | 1437311-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)isochroman-4-one
• CAS: 1437311-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WSXUHCNDBYVKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(1-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-2-yn-1-yl)phenyl)methanol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到3-methyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)isochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Isochromanones and Isoquinolones by AuCl₃ Catalyzed Cascade Triggered by an Internal Nucleophile

  摘要：

  Synthesis of isochromanones and isoquinolones comprising a quaternary center with high diastereoselectivity was realized via a AuCl3 catalyzed tandem intramolecular exo-dig heterocyclization/enol isomerization/Claisen rearrangement sequence in excellent yields. The reaction is general and amenable for the synthesis of structurally diverse analogues.

  DOI：

  10.1021/ol4011129