chloroformiate de 1-cyclohexenyle | 141036-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: chloroformiate de 1-cyclohexenyle
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl carbonochloridate
• CAS: 141036-93-3
• 化学式: C₇H₉ClO₂
• 分子量: 160.6
• InChiKey: GVFYQVZZTCBCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroformiate de 1-cyclohexenyle 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyclohexyl-2-phenyl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyaldehydes by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates

  摘要：

  Chiral alpha-tertiary hydroxyaldehydes are very versatile building blocks in synthetic chemistry. Herein, we report the first examples of a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of such compounds from readily available alpha-halo or alpha-hydroxy ketones or enol silyl ethers with excellent yields and nantioselectivity. Its synthetic utility is demonstrated in the short, efficient formal synthesis of (S)-oxybutynin. In this process, the chiral ligand controls the regioselectivity as well as the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja067342a
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-环己烯醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chloroformiate de 1-cyclohexenyle
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801

文献信息

• Kryczka, Boguslaw, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 2, p. 147 - 158
  作者：Kryczka, Boguslaw

  DOI：——

  日期：——