(1S,4S,7R)-7-Methyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid; compound with (S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamine | 84709-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4S,7R)-7-Methyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid; compound with (S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamine
• CAS: 84709-91-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃*C₁₂H₁₃N
• 分子量: 339.434
• InChiKey: PYLMXWOBTJRIMH-ASSJZMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 (1SR)-7-Methyl-2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-7-syn-carbonsaeure 生成 (1S,4S,7R)-7-Methyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid; compound with (S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109