(R)-N-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-1-(2-naphthyl)ethylamine | 1373317-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-1-(2-naphthyl)ethylamine
• CAS: 1373317-33-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: WTOHGPZNYHXPOC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-1-(2-naphthyl)ethylamine 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-3-benzyl-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-((R)-1-(2-napthyl)ethyl)azetidin-2-one 、 (3R,4S)-3-benzyl-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-((R)-1-(2-napthyl)ethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘乙胺作为手性助剂通过施陶丁格环加成立体选择性形成反式-β-内酰胺

  摘要：

  作为我们对通过施陶丁格环加成反应形成反式氮杂环丁烷-2-一环时手性胺诱导立体选择性的研究的一部分，研究了对映异构萘乙胺作为手性助剂的效率。发现异构的 1-(2-萘基)乙胺诱导的选择性与通过相应苯乙胺获得的选择性相当，产率高达 48%。相比之下，1-（1-萘基）乙胺助剂导致了极好的转化率，但选择性却有很大的损失，最高可达 14%。获得的β-内酰胺在体外针对 10 种细菌和 3 种真菌进行了筛选，但未观察到显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b18
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 反应 0.05h， 生成 (R)-N-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-1-(2-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  萘乙胺作为手性助剂通过施陶丁格环加成立体选择性形成反式-β-内酰胺

  摘要：

  作为我们对通过施陶丁格环加成反应形成反式氮杂环丁烷-2-一环时手性胺诱导立体选择性的研究的一部分，研究了对映异构萘乙胺作为手性助剂的效率。发现异构的 1-(2-萘基)乙胺诱导的选择性与通过相应苯乙胺获得的选择性相当，产率高达 48%。相比之下，1-（1-萘基）乙胺助剂导致了极好的转化率，但选择性却有很大的损失，最高可达 14%。获得的β-内酰胺在体外针对 10 种细菌和 3 种真菌进行了筛选，但未观察到显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b18