3-phenyl[3-13C]isoxazol-5(4H)-one | 78698-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-phenyl[3-13C]isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-13C-3-phenylisoxazol-5(4H)-one；3-Phenylisoxazol-5(4H)-one
• CAS: 78698-25-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 162.149
• InChiKey: IHKNLPPRTQQACK-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl[3-13C]isoxazol-5(4H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-13C-2,4-diphenyl-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Unusual rearrangements of 2-aroylimidoyl-2-phenylethylidene to 2,5-disubstituted oxazoles

  摘要：

  Flash vacuum pyrolysis of 2-aroyl-3-phenylisoxazol-5(2H)-ones leads to good yields of 2-aryl-4-phenyloxazoles, and smaller quantities of 2-aryl-5-phenyloxazoles and 5-aryl-2-phenyloxazoles. The mechanism of formation of the 2,5-disubstituted products has been investigated by C-13 and substituent labelling, and a non-statistical breakdown of a symmetrical intermediate is invoked to rationalise the product formation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01171-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium [13C-carboxy]benzoate 在 盐酸 、 羟胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-phenyl[3-13C]isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction mechanisms of gaseous organic cations. 20. Reactivity of ionized 3-phenylisoxazol-5(4H)-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a025

文献信息

• High-Temperature Rearrangements of 2-Acylisoxazol-5(2H)-ones and Related Oxazoles.
  作者：Adrian D. Clark、Uyen T. Ha、Rolf H. Prager、Jason A. Smith

  DOI：10.1071/ch99075

  日期：——

  2-Acyl-3-arylisoxazol-5(2H)-ones give 2-alkyl(aryl)-4-aryloxazoles in good yields at 540°C under flash vacuum pyrolysis conditions, but at higher temperatures the expected oxazoles are accompanied by increasing amounts of isomeric 2,5-disubstituted oxazoles, as well as anilides and decomposition products of the 2,4-disubstituted oxazole. The rearrangement mechanisms have been studied by the use of 13C labelled substrates and p-substituted 3-arylisoxazolones. The 2,5-disubstituted oxazoles are considered to arise from 1H-azirines, and the anilides from the nitrone ketene isomer of the acylisoxazolone.

  2-酰基-3-芳基异噁唑-5(2H)-酮在 540°C 的闪速真空条件下产生 在 540°C 的闪蒸真空热解条件下，可以得到产率很高的 2-烷基（芳基）-4-芳基噁唑。 但在更高温度下，预期的噁唑会伴随着越来越多的异构体出现。 但在更高温度下，预期的噁唑会伴随着越来越多的异构 2,5-二取代噁唑，以及苯胺和分解物。 以及苯胺和 2,4-二取代噁唑的分解产物。 对重排机理的研究采用了 13C 标记的底物和 对取代的 3-芳基异噁唑酮。2,5-二取代的 噁唑被认为来自 1H-吖嗪，而苯胺则来自腈。 苯胺类则来自酰基异噁唑酮的腈酮烯异构体。