5-acetoxy-2-p-tolylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone | 855601-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2-p-tolylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 5-Acetoxy-2-p-tolylmercapto-[1,4]naphthochinon；[6-(4-Methylphenyl)sulfanyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 855601-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄S
• 分子量: 338.384
• InChiKey: HWNWAGVHHRCGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-p-tolylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone 在 potassium permanganate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成 1,4,5-triacetoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Juglone Series. III. Addition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50001a010
• 作为产物：
  描述：

  juglone acetate 、 4-甲苯硫酚 在 乙醇 作用下， 生成 5-acetoxy-2-p-tolylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Juglone Series. III. Addition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50001a010

文献信息

• Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition–double elimination
  作者：Kohei Sugimoto、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.121

  日期：2010.8

  The first synthesis of lupinacidins A and B, tumor cell invasion inhibitors of microbial origin, has been achieved in four operational steps from 3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexenone via the Diels–Alder cycloaddition of a conjugated cyclohexadiene derivative with a juglone-derived sulfinyl quinone followed by sequential elimination of a sulfenic acid and ethylene to afford protected forms of the target

  羽扇豆酸A和B（微生物来源的肿瘤细胞侵袭抑制剂）的首次合成已在四个操作步骤中实现，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮通过共轭环己二烯衍生物与胡胶的狄尔斯-阿尔德环加成，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮衍生的亚磺酰基醌，然后依次消除亚磺酸和乙烯，得到目标分子的保护形式。