N,N-dimethyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline | 1395463-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 1395463-41-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: LADGQMTZHPZVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthyl-<4-dimethylamino-phenyl>-carbinol 在 甲酸 、 C₁₉H₂₇ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N,N-dimethyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495

文献信息

• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。
• Cation−π Interactions in the Benzylic Arylation of Toluenes with Bimetallic Catalysts
  作者：Sheng-Chun Sha、Sergei Tcyrulnikov、Minyan Li、Bowen Hu、Yue Fu、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.8b05143

  日期：2018.10.3

  A method to directly arylate toluene derivatives with aryl bromides to generate diarylmethanes, which are important building blocks in drug discovery, is described. In this method, KN(SiMe3)2 in combination with a (NIXANTPHOS)Pd catalyst accomplished the deprotonative activation of toluene derivatives to permit cross-coupling with aryl bromides. Good to excellent yields are obtained with a range of

  描述了一种用芳基溴直接芳基化甲苯衍生物生成二芳基甲烷的方法，二芳基甲烷是药物发现的重要组成部分。在此方法中，KN(SiMe3)2 与 (NIXANTPHOS)Pd 催化剂结合实现了甲苯衍生物的去质子活化，以允许与芳基溴交叉偶联。使用一系列富电子至中性芳基溴化物可获得良好至优异的产率。富电子和缺电子的甲苯衍生物都具有良好的耐受性，甚至2-氯甲苯也表现良好，为引入额外的官能化提供了平台。这一发现取决于使用主族金属通过阳离子-π相互作用来激活甲苯去质子化，该相互作用由双金属 K(NIXANTPHOS)Pd 组件保证。机理和计算研究支持通过 K+-阳离子-π 相互作用对甲苯衍生物进行酸化，这可能与其他新反应系统的开发相关。
• Direct Arylation/Alkylation/Magnesiation of Benzyl Alcohols in the Presence of Grignard Reagents via Ni-, Fe-, or Co-Catalyzed sp³ C–O Bond Activation
  作者：Da-Gang Yu、Xin Wang、Ru-Yi Zhu、Shuang Luo、Xiao-Bo Zhang、Bi-Qin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja307045r

  日期：2012.9.12

  Direct application of benzyl alcohols (or their magnesium salts) as electrophiles in various reactions with Grignard reagents has been developed via transition metal-catalyzed sp(3) C-O bond activation. Ni complex was found to be an efficient catalyst for the first direct cross coupling of benzyl alcohols with aryl/alkyl Grignard reagents, while Fe, Co, or Ni catalysts could promote the unprecedented

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。
• Iodine-Catalyzed Borylation of Benzylic Alcohols
  作者：Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00367

  日期：2023.3.17

  Direct borylation of benzylic alcohols has been achieved via an iodine-catalyzed process. This transition-metal-free borylation transformation is compatible with various functional groups and provides a practical and convenient method to access important and useful benzylic boronate esters from widely available benzylic alcohols. Preliminary mechanistic investigations indicated that benzylic iodide

  苯甲醇的直接硼化已通过碘催化过程实现。这种无过渡金属的硼化转化与各种官能团相容，并提供了一种实用方便的方法，可以从广泛使用的苄醇中获得重要且有用的苄基硼酸酯。初步的机理研究表明，苄基碘化物和自由基是该硼化反应的关键中间体。
• 1,3-Dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a Superior Ligand for the Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl and Benzyl Methyl Ethers with Organoboron Reagents
  作者：Mamoru Tobisu、Ayaka Yasutome、Hirotaka Kinuta、Keisuke Nakamura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol502583h

  日期：2014.11.7

  A new catalytic system has been developed involving the use of Ni(cod)2 in conjunction with 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene for the cross-coupling of aryl and benzyl methyl ethers with organoboron reagents. This method not only allows for the use of readily available methyl ethers as halide surrogates but also provides a functional group tolerant method for the late-stage derivatization of complex molecules.