Ethyl 2,2,3,3,5,6,8,8,9,9,16,17,18,19-tetradecafluoro-13-methyl-12-oxatetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4(19),5,7(18),10,13,16-heptaene-14-carboxylate | 1354713-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Ethyl 2,2,3,3,5,6,8,8,9,9,16,17,18,19-tetradecafluoro-13-methyl-12-oxatetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4(19),5,7(18),10,13,16-heptaene-14-carboxylate
• CAS: 1354713-22-6
• 化学式: C₂₂H₈F₁₄O₃
• 分子量: 586.281
• InChiKey: GXSNKELSTZBGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-hydroxy-2-(2,2,3,3,6,8,8,9,9,11,12,13,14,15,16-pentadecafluoro-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)but-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以52.7%的产率得到Ethyl 2,2,3,3,5,6,8,8,9,9,16,17,18,19-tetradecafluoro-13-methyl-12-oxatetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4(19),5,7(18),10,13,16-heptaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单取代的全氟[2.2]对环环烷的阻转异构。综合的合成，动力学，光谱学和计算研究†

  摘要：

  S N Ar加成的烯醇的产物。乙酰乙酸乙酯到全氟[2.2]对环芳烃作为烯醇互变异构体5完全存在。该烯醇的烯醇质子表现出两个NMR信号，并且表明这些信号源于两个相等的能量构象的存在，这些构象在室温下可观察为独特，稳定的构象，但在加热时会与以下分子的能垒互变： 23.5 kcal mol -1。通过NMR对这些阻转异构体进行了表征，并提供了该分析的细节。计算工作证实了NMR结论，并提供了对所有结构，热力学和动力学结果的进一步了解。在碱性条件下将烯醇产物5环化以形成苯并呋喃产物6。其结构已通过NMR确认，并通过计算提供了进一步的结构和机理方面的见解。

  DOI：

  10.1039/c1ob06157g