(3S,5R,8R)-(-)-(5-butylhexahydropyrrolizin-3-yl)acetic acid ethyl ester | 1182862-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3S,5R,8R)-(-)-(5-butylhexahydropyrrolizin-3-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,5R,8R)-5-butyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-yl]acetate
• CAS: 1182862-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: FDEIQTIYDYJYOT-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8R)-(-)-(5-butylhexahydropyrrolizin-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantio- and Diastereodivergent Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 251O and trans-223B

  摘要：

  An efficient and flexible synthesis of poison-frog alkaloids 251O and trans-223B has been achieved by using for both alkaloids an enantiodivergent process starting from the common lactam 1. The relative stereochemistry of 251O and trans-223B was determined to be 7 (R = n-C7H15, R' = n-Pr) and 14 by the present enantioselective synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo901100m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-(+)-2-(4-ethoxycarbonylbut-3-enyl)-5-butylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 以88%的产率得到(3S,5R,8R)-(-)-(5-butylhexahydropyrrolizin-3-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantio- and Diastereodivergent Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 251O and trans-223B

  摘要：

  An efficient and flexible synthesis of poison-frog alkaloids 251O and trans-223B has been achieved by using for both alkaloids an enantiodivergent process starting from the common lactam 1. The relative stereochemistry of 251O and trans-223B was determined to be 7 (R = n-C7H15, R' = n-Pr) and 14 by the present enantioselective synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo901100m