methyl 2-[(3R,7aS)-2-(4-methylphenyl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]acetate | 1263314-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-[(3R,7aS)-2-(4-methylphenyl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]acetate
• CAS: 1263314-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 356.345
• InChiKey: ADJVOTCTCPFQQK-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl 2-[(3R,7aS)-2-(4-methylphenyl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的三氟甲基取代的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷的高度非对映选择性合成

  摘要：

  光学纯的三氟甲基化的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷衍生物是通过将手性氨基酰胺，氨基酸或氨基醇的双迈克尔加成到容易获得的三氟甲基结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-三氟合成的-2-丁烯酸酯。在温和条件下，这些反应高度非对映选择性地发生（高达99：1），收率良好（65-96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.061