tert-butyl((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1268623-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1268623-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: DIUAENHRKTZIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 2-萘甲醛 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的不对称乙烯基和双乙烯基Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  让我们谈谈六个！已经开发了一种新的手性二磺酰亚胺催化的巴豆酸衍生的亲核试剂向醛的乙烯性Mukaiyama醛醇醛加成反应，并且乙烯基学的概念进一步扩展为双乙烯性，山梨酸衍生的亲核试剂。该反应是先前未知的ε-选择性双乙烯基长的Mukaiyama Aldol加成的一个例子，该加成作用将底物延伸了六个碳原子（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005954
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的不对称乙烯基和双乙烯基Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  让我们谈谈六个！已经开发了一种新的手性二磺酰亚胺催化的巴豆酸衍生的亲核试剂向醛的乙烯性Mukaiyama醛醇醛加成反应，并且乙烯基学的概念进一步扩展为双乙烯性，山梨酸衍生的亲核试剂。该反应是先前未知的ε-选择性双乙烯基长的Mukaiyama Aldol加成的一个例子，该加成作用将底物延伸了六个碳原子（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005954

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Functionalized 1,4- and 1,6-Dicarbonyl Monosilyl Enol Ethers under Operationally Practical Conditions
  作者：Joshua A. Malone、Joshua P. Van Houten、Moshood O. Ganiu、Binod Nepal、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01687

  日期：2017.10.6

  for the concise synthesis of functionalized 1,4- and 1,6-dicarbonyl-derived monosilyl enol ethers via ionization of α′-hydroxy silyl enol ethers to generate unsymmetrical silyloxyallyl cations that were subsequently captured by TBS silyl enolates. These transformations were efficiently performed in acetonitrile at room temperature by employing pyridinium triflate as a catalyst. Our new reaction conditions

  本文中，我们报告了一种改进的协议，该协议用于通过电离α'-羟基甲硅烷基烯醇醚以生成不对称的甲硅烷基氧基烯丙基阳离子并随后被TBS甲硅烷基捕获的功能化1,4和1,6-二羰基衍生的单甲硅烷基烯醇醚的简明合成方法烯醇。通过使用三氟甲磺酸吡啶鎓作为催化剂，在室温下在乙腈中有效地进行了这些转化。我们新的反应条件在操作上更加实用，并且拓宽了各种1,4-和1,6-二羰基的可及性，其中包括二酮，酮酸酯和酮硫酯官能团。