(E)-5-(trimethylsilyl)-4-penten-1-ol | 192064-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-(trimethylsilyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-1-ol
• CAS: 192064-71-4
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: UGIVYHFRNIMSPT-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(trimethylsilyl)-4-penten-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5E)-1,2-epoxy-6-trimethylsilyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-5-(trimethylsilyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Anti-hydroalumination of Homo- and bishomopropargyl alcohols

  摘要：

  The reaction of omega-Me3Si- or omega-Me3Ge-substituted 3-butyn-1-ol, 4-pentyn-1-ol, and their derivatives with DIBAL-H and a small trialkylalane, e.g., Me3Al or Et3Al, at 23 degrees C gives, after iodinolysis, the corresponding (Z)-4-iodo-3-buten-1-ols and (Z)-5-iodo-4-penten-1-ols in a highly stereo- and regioselective manner, most probably via endo-dig mode cyclic anti-hydroalumination, while treatment of omega-carbosubstituted 3-butyn-1-ols with Red-Al or LiAlH4 at high temperatures followed by iodinolysis can give the corresponding (Z)-4-iodo-3-buien-1-ols also in a highly regio- and stereoselective manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00764-8

文献信息

• Divergent Synthesis of Functionalized Carbocycles through Organosilane-Directed Asymmetric Alkyne–Alkene Reductive Coupling and Annulation Sequence
  作者：Jie Wu、Yi Pu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja3083945

  日期：2012.11.7

  organosilane-directed alkyne-alkene reductive coupling of readily available propargylsilanes is used to access densely functionalized chiral allylsilanes. The divergent reactivity of the allylsilanes can be controlled to afford a range of novel carbocyclic ring systems through an intramolecular allylation, [3+2] annulation, and Sakurai-like homodimerization.

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。
• Ring-opening of oxiranes by silyl-substituted allyl anions. A regiochemical chameleon
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80474-8

  日期：1988.1
• Highly Stereoselective Intramolecular Addition of a Hydroxyl Group to Vinylsilanes via 1,2-Silyl Migration¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Hiroshi Saito、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo971847p

  日期：1997.11.1
• SCHAUMANN, ERNST;KIRSCHNING, ANDREAS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4281-4284
  作者：SCHAUMANN, ERNST、KIRSCHNING, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——