(2S)-2-(2-naphthyl)propyl phenyl sulfone | 951678-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-(2-naphthyl)propyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]naphthalene
• CAS: 951678-67-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: PUSGJITVUVZSEW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-2-(2-naphthyl)prop-1-enyl sulfone 在 copper (II)-fluoride 、 苯硅烷 作用下， 以 sodium hydroxide 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S)-2-(2-naphthyl)propyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过使用一氧化二膦双配体催化对映选择性还原β，β-二取代的乙烯基苯基砜。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701367

文献信息

• Single-Electron Oxidation-Initiated Enantioselective Hydrosulfonylation of Olefins Enabled by Photoenzymatic Catalysis
  作者：Qinglong Shi、Xiu-Wen Kang、Zhiyong Liu、Pandaram Sakthivel、Hasil Aman、Rui Chang、Xiaoyu Yan、Yubing Pang、Shaobo Dai、Bei Ding、Juntao Ye

  DOI：10.1021/jacs.3c12513

  日期：2024.1.31

  on the formation of an electron donor–acceptor complex between the substrates and enzyme cofactor and simplifies the reaction system by obviating the addition of a cofactor regeneration mixture. More importantly, the GluER variant exhibits high reactivity and enantioselectivity and a broad substrate scope. Mechanistic studies support the proposed oxidation-initiated mechanism and reveal that a tyrosine-mediated

  控制氢原子转移（HAT）反应的对映选择性一直是一个长期存在的合成挑战。虽然光酶催化的最新进展已经证明了非天然光酶的巨大潜力，但所有转化都是由底物的单电子还原引发的，只有一个明显的例外。在此，我们报告了使用葡糖杆菌烯还原酶的新型突变体（GluER-W100F-W342F）进行氧化引发的烯烃光酶对映选择性氢磺酰化。与已知的光酶系统相比，我们的方法不依赖于底物和酶辅因子之间电子供体-受体复合物的形成，并且通过避免添加辅因子再生混合物来简化反应系统。更重要的是，GluER 变体表现出高反应活性和对映选择性以及广泛的底物范围。机理研究支持了所提出的氧化引发机制，并揭示了酪氨酸介导的 HAT 过程的参与。