5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-yl methyl carbonate | 1160637-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1160637-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: QVDWRNLOADUSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-yl methyl carbonate 、 3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyridine 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称 C3-烯丙基化

  摘要：

  C3 处吡啶的不对称分子间 C-H 功能化是前所未有的。在此，我们报告了此类转化的第一个例子：具体来说，通过串联硼烷和铱催化的吡啶 C3-烯丙基化。首先，硼烷催化的吡啶硼氢化反应生成亲核二氢吡啶；然后，二氢吡啶进行对映选择性铱催化的烯丙基化；最后，以空气为氧化剂进行氧化芳构化得到C3-烯丙基化吡啶。该方案提供了对 C3 烯丙基化吡啶的直接访问，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee），适用于含吡啶药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03056

文献信息

• Unlocking Ylide Reactivity in the Metal-Catalyzed Allylic Substitution Reaction: Stereospecific Construction of Primary Allylic Amines with Aza-Ylides
  作者：P. Andrew Evans、Elizabeth A. Clizbe

  DOI：10.1021/ja9041302

  日期：2009.7.1

  The transition metal catalyzed allylic amination represents a powerful and versatile cross-coupling for the asymmetric construction of stereogenic C-N bonds that are present in secondary metabolites and medicinally important agents. We have developed a regio- and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic amination reaction using the aza-ylide derived from 1-aminopyridinium iodide. This investigation

  过渡金属催化的烯丙基胺化代表了一种强大且通用的交叉偶联，用于不对称构建存在于次级代谢物和医学上重要的药物中的立体生成 CN 键。我们开发了一种区域和对映体特异性铑催化烯丙基胺化反应，使用衍生自 1-氨基吡啶鎓碘化物的氮杂-叶立德。该研究证明了叶立德稳定基团对于获得所需亲核性的重要性，以及利用氮杂叶立德作为市售氨等价物的能力，这有助于说明这种亲核试剂在制备伯胺方面的合成潜力。总的来说，这项工作为研究这类新型亲核试剂在相关金属催化反应中的效用提供了机会。