1-benzyl-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one | 20821-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• 英文别名: (+/-)-1-benzyl-3t-methyl-2r,6c-diphenyl-piperidin-4-one；(+/-)-1-Benzyl-3t-methyl-2r,6c-diphenyl-piperidin-4-on
• CAS: 20821-53-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: WMVCWFATZAKOOF-CYSDGLOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的简便合成：通过 1D/2D NMR 和单晶 XRD 进行立体化学研究

  摘要：

  摘要 以 87-92% 的高产率方便地合成了一系列 13 个 1-benzyl-3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones 14-26。为了找到对哌啶酮立体化学的影响，除了 N-苄基化之外，还引入了 C-3 上的甲基/乙基/异丙基和 C-2/C-6 上苯环上的卤素/烷基/烷氧基/苄氧基。所有合成的化合物均通过质量、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。其中，1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 通过 1H 1H COSY、1H 13C COSY 和 NOESY 等 2D NMR 技术完全表征，明确分配信号。质子耦合常数和 NOE 相关性提供了 22 的完整立体化学，其单晶 XRD 分析进一步证明了这一点。NMR 和 XRD 研究表明，化合物 22 以椅子构象存在，所有取代基在溶液和固态下均呈赤道取向。根据它们的邻位偶联常数，所有化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.12.054

文献信息

• The Preparation of Some Piperidine Derivatives by the Mannich Reaction
  作者：C. R. Noller、V. Baliah

  DOI：10.1021/ja01191a092

  日期：1948.11